3-methoxy-2-(1-pyrrolidinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(1-pyrrolidinyl)pyridine
• 英文别名: 3-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine；3-Methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine；3-methoxy-2-pyrrolidin-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: AJMFZIHXEBWHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 3-methoxy-2-(1-pyrrolidinyl)pyridine 在 十二羰基三钌 一氧化碳 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2,5-diethyl-1-(3-methoxy-2-pyridinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ru3(CO)12-催化的烷基胺与烯烃中氮原子附近的sp3C-H键的偶联反应

  摘要：

  描述了涉及裂解与 N-2-吡啶基烷基胺中的氮原子相邻的 sp(3) CH 键的催化反应。使用 Ru(3)(CO)(12) 作为催化剂导致在烯烃键上添加 sp(3) CH 键以产生偶联产物。多种烯烃，包括末端、内部和环状烯烃，可用于偶联反应。胺的氮上是否存在导向基团，例如吡啶、嘧啶和恶唑啉环，对于成功的反应至关重要。该结果表明氮原子与钌催化剂配位的重要性。此外，吡啶环上取代基的性质对反应效率有显着影响。因此，吡啶环上吸电子基团的取代以及吡啶环中与 sp(2) 氮相邻的取代显着延迟了反应。环状胺比无环胺更具反应性。溶剂的选择也很重要。在检查的溶剂中，2-丙醇是首选溶剂。

  DOI：

  10.1021/ja011540e
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴-3-甲氧基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-(1-pyrrolidinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Co（II）催化的区域选择性吡啶C–H与重氮乙酸酯的偶联

  摘要：

  已经实现了由Co（II）催化的带有α-重氮乙酸盐的吡啶基C–H键类胡萝卜素插入。这种转变的特征是在吡啶的C3位上具有高度区域选择性的C–C键形成，从而可以有效地获得各种α-芳基-α-吡啶基乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01196

文献信息

• Rh(II)-catalyzed intermolecular carboamination of pyridines via double Csp2–H bond activations
  作者：Zhongfeng Luo、Jingxing Jiang、Lifang Zou、Xiaoyu Zhou、Junshan Liu、Zhuofeng Ke、Fengjuan Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1007/s11426-023-1785-1

  日期：2024.1

  We disclose the development of the Rh-catalyzed amine-directed remote 5,6-carboamination protocol of pyridines via dual Csp2–H functionalizations. A variety of readily available 2-aminopyridines and 1,2,3-triazoles are allowed for coupling cyclization to access polyfunctionalized azaindoles. Mechanistic studies including DFT calculations unveil that relay carbenoid-electrophilic addition to pyridines

  我们公开了通过双 Csp 2 –H 官能化开发 Rh 催化的胺引导的吡啶远程 5,6-碳胺化方案。各种容易获得的 2-氨基吡啶和 1,2,3-三唑可用于偶联环化以获得多官能化氮杂吲哚。包括 DFT 计算在内的机理研究揭示了吡啶的中继类胡萝卜素亲电加成和连续的吡啶基 Csp 2 –H 胺化参与了这一转化。该方法的合成后效用通过氮杂吲哚的多功能和位点选择性修饰来展示。
• Amine-Directed Regioselective Pyridyl Csp²–H Aminovinylation
  作者：Zhongfeng Luo、Chengjie Wang、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02602

  日期：2023.9.29

  A Rh-catalyzed amine-directed cross-coupling of 2-aminopyridines with 1-sulfonyl-triazoles has been developed. The method provides an efficient approach to access 5-aminovinylpyridines with wide functional group tolerance.

  已开发出 Rh 催化的 2-氨基吡啶与 1-磺酰基三唑的胺定向交叉偶联。该方法提供了一种获得具有广泛官能团耐受性的 5-氨基乙烯基吡啶的有效方法。