3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane acetic acid, 2(S)-(dimethylamino)-1(R)-phenylpropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane acetic acid, 2(S)-(dimethylamino)-1(R)-phenylpropyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] 2-(3,5,5-trimethyldioxolan-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: AJMNYGHVJQXSKO-HVPYXXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-ethoxy)-3,5,5-trimethyl-[1,2]dioxolane 、 (1R,2S)-1-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenoxy]-N,N-dimethyl-1-phenylpropan-2-amine 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane acetic acid, 2(S)-(dimethylamino)-1(R)-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自硫酯的手性甲硅烷基乙烯酮缩醛：与缩醛和过氧缩醛反应形成 3-烷氧基和 3-过氧烷酸酯

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00894-2

文献信息

• Chiral Silyl Ketene Acetals from Thioesters: Reaction with Acetals and Peroxyacetals to form 3-Alkoxy- and 3-Peroxyalkanoates
  作者：Patrick H. Dussault、Tony K. Trullinger、Su Cho-Shultz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00894-2

  日期：2000.11

  Abstract The Lewis acid-mediated reaction of chiral O- and S-silyl ketene acetals (SKAs) with peroxyacetals and acetals was investigated as an approach to the asymmetric synthesis of 3-peroxy- and 3-alkoxyalkanoates. SKAs derived from chiral O-acetates fail to react with peroxyacetals and provide little diastereoselection in reactions of nonperoxidic acetals. Reaction of thioacetate SKAs with peroxyacetals

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。