1-(naphthalen-2-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)methanimine
• 英文别名: benzylamine；1-naphthalen-2-yl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)methanimine
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: AJMUSTPQWKFFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)methanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以97 %的产率得到双(2-萘基甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷中的环到线手性转移用于合成对映体富集的内酰胺

  摘要：

  存在于定向机械立体异构体中的N- (芳基甲基)富马酰胺线的碱促进环化，其在环中含有单个立体中心，允许生成不同环大小的对映体富集的内酰胺以及氨基酸。手性信息通过机械键从环绕环有效地传递到新的联锁功能。

  DOI：

  10.1002/anie.202209904
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 C₂₁H₄₁ClCoN₃P₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.28 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的腈选择性加氢成仲亚胺

  摘要：

  报道了钴催化的腈选择性加氢成仲亚胺的第一个例子。结果表明，与先前报道的腈加氢过程中的钴催化体系相比，选择性有显着差异。将各种芳香族和脂肪族腈氢化为相应的仲亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02744

文献信息

• Unprecedented Copper(II) Complex with a Topoquinone-like Moiety as a Structural and Functional Mimic for Copper Amine Oxidase: Role of Copper(II) in the Genesis and Amine Oxidase Activity
  作者：Ritambhara Jangir、Mursaleem Ansari、Dhananjayan Kaleeswaran、Gopalan Rajaraman、Mallayan Palaniandavar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acscatal.9b02326

  日期：2019.12.6

  Copper amine oxidase (CAO), consisting of the topoquinone (TPQ) cofactor, catalyzes the oxidation of primary amines to aldehyde. We have successfully addressed this issue through isolation of a copper complex which mimics the active-site structure as well as the function of CAO. This inimitable complex, consisting of two TPQ-like side-arms, formed by ambient aerial oxidation of a precursor Schiff base

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。
• Metal-Organic Frameworks with Organogold(III) Complexes for Photocatalytic Amine Oxidation with Enhanced Efficiency and Selectivity
  作者：Qing Han、Yue-Lin Wang、Min Sun、Chun-Yi Sun、Shan-Shan Zhu、Xin-Long Wang、Zhong-Min Su

  DOI：10.1002/chem.201803161

  日期：2018.10.9

  selective, and recyclable catalysts for light‐induced aerobic C−N bond formation. When used as a heterogeneous catalyst for oxidizing secondary amines to the corresponding imines, AuIII@ZJU‐28 achieved high TONs of 876–1548, which are about 2.8–3.5 times higher than that of the homogenous AuIII complex. In addition, different selectivities in oxidizing mixed substrates is realized by means of different

  具有高发射三重态激发态的发光有机金（III）络合物Au III被封装在具有不同孔径和结构（MOF1和ZJU-28）的两个金属有机框架（MOF）中。与溶液中的Au III络合物相比，所得的复合物Au III @ MOF1和Au III @ ZJU -28表现出增强的发射强度，寿命和量子产率。在辐照下，Au III @MOFs是有效，选择性和可回收的催化剂，用于光诱导的需氧CN键形成。当用作将仲胺氧化为相应亚胺的非均相催化剂时，Au III@ ZJU-28获得了876-1548的高TON，比同质Au III复合物的高2.8-3.5倍。另外，借助于不同的主体MOF，在氧化混合基质中实现了不同的选择性，因此将Au III络合物封装在适当的MOF中可以得到所需的产物。通过使用复合催化剂，还可以克服均相催化剂在循环使用中的固有缺点，并且在十个循环后仍观察到Au III @ ZJU-28催化剂的高转化率。
• Uniform Cu/chitosan beads as a green and reusable catalyst for facile synthesis of imines<i>via</i>oxidative coupling reaction
  作者：Threeraphat Chutimasakul、Pakamon Na Nakhonpanom、Warinda Tirdtrakool、Apichai Intanin、Thanthapatra Bunchuay、Rattikan Chantiwas、Jonggol Tantirungrotechai

  DOI：10.1039/d0ra03884a

  日期：——

  beads as a green and reusable catalyst has been demonstrated using a convenient and efficient protocol for the direct synthesis of imines via the oxidative self- and cross-coupling of amines (24 examples) with moderate to excellent yields. Importantly, the beads are stable and could be reused more than ten times without loss of the catalytic performance. Furthermore, because of the bead morphology, the

  通过使用软件控制的流动系统，已成功制备了基于非贵金属和生物聚合物的催化剂 Cu/壳聚糖珠。可以获得直径为毫米级且尺寸分布窄 (0.78 ± 0.04 mm) 的均匀球形铜/壳聚糖珠。由于流速的高精度，Cu/壳聚糖珠粒的尺寸和形态是可重现的。此外，Cu/壳聚糖珠粒作为绿色和可重复使用的催化剂的应用已经证明使用方便有效的方案直接合成亚胺。胺的氧化自偶联和交叉偶联（24 个例子），产率适中至极好。重要的是，珠子是稳定的，可以重复使用十次以上而不会损失催化性能。此外，由于珠粒形态，Cu/壳聚糖催化剂大大简化了回收和后处理程序。
• Seaweed‐like 2D‐2D Architecture of MoS ₂ /rGO Composites for Enhanced Selective Aerobic Oxidative Coupling of Amines
  作者：Mingming Wang、Haihong Wu、Chaoren Shen、Shuping Luo、Dan Wang、Lin He、Chungu Xia、Gangli Zhu

  DOI：10.1002/cctc.201900156

  日期：2019.4.4

  ability, 2D‐2D architecture of MoS2/rGO composite was fabricated with 2D graphene‐like transition metal dichalcogenides and graphene. By employing this material as heterogeneous catalyst, imines, also known as Schiff base, was synthesized by direct aerobic oxidative coupling of amines. Taking advantage of few‐layered MoS2 nanosheets and graphene, catalytic performance was significantly enhanced, exhibiting

  为了提供一种追求高氧化还原反应性的解决方案，而又不影响硫空位数量和电子转移能力之间的折衷，MoS 2 / rGO复合材料的2D-2D体系结构是用2D石墨烯状过渡金属二卤化碳和石墨烯制成的。通过将该材料用作非均相催化剂，通过胺的直接好氧氧化偶联合成了亚胺（也称为席夫碱）。充分利用多层MoS 2纳米片和石墨烯的催化性能显着增强，既显示出优异的转化率，又显示出显着的选择性。由于这种开放的多孔2D-2D结构具有良好的吸油能力，因此可以抑制NH-亚胺被水水解，从而减少了醛类副产物。在亚胺形成中观察到二级动力学行为，表明双分子缩合可能是这种偶联反应中的速率决定步骤。
• Cooperative Syngas Production and C−N Bond Formation in One Photoredox Cycle
  作者：Chuang Han、Yue‐Hua Li、Jing‐Yu Li、Ming‐Yu Qi、Zi‐Rong Tang、Yi‐Jun Xu

  DOI：10.1002/anie.202015756

  日期：2021.3.29

  oxidation of amines to imines with high conversion and selectivity. This prominent catalytic performance arises from the efficient electronic coupling between black phosphorus quantum dots and ZnIn2S4, as well as the optimized adsorption strength for key reaction intermediates, as supported by both experimental and theoretical investigations. We also demonstrate a synergistic interplay between CO2 reduction

  减少CO 2的太阳能驱动合成气生产为生产可再生原料提供了可持续的策略。但是，这种有前途的反应通常会遭受强力的CO 2活化，缓慢的氧化半反应动力学和不良副产物的困扰。本文中，我们报告了一种功能导向的策略，该方法在一种氧化还原中故意构造了黑磷量子点-ZnIn 2 S 4（BP / ZIS）异质结构，以将太阳能驱动的CO 2还原为合成气，并与选择性氧化的C-N键形成配对循环。最佳的BP / ZIS异质结构具有增强的电荷-载流子分离和丰富的活性位点，可协同产生可调节CO / H 2比例的光催化合成气并以高转化率和选择性将胺有效氧化为亚胺。这种出色的催化性能来自黑磷量子点与ZnIn 2 S 4之间的有效电子偶联，以及关键反应中间体的最佳吸附强度，得到了实验和理论研究的支持。我们还证明了CO 2还原和胺脱氢氧化之间的协同作用，而不是简单地在此双功能光氧化还原系统中收集这两个单一的半反应。