(Z)-N-benzyl-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2Z)-N-benzyl-2-(hydroxyimino)-2-phenylethanamide；(2Z)-N-benzyl-2-hydroxyimino-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: AJNAEAAFJSVAEG-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 phenylhydroxamoyl chloride 在 苯膦酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(Z)-N-benzyl-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  膦酸促进的异氰酸酯与（Z）-羟肟基氯的加成反应：α-（羟基亚氨基）酰胺的有效合成†

  摘要：

  在三乙胺的存在下，（Z）-羟肟基氯与次膦酸促进的异氰酸酯的反应顺利进行，从而以高至高收率获得了α-（羟基亚氨基）酰胺。膦酸在有效促进反应中起重要作用。发现各种各样的（Z）-羟肟基氯和异氰酸酯适合于该反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob02032h

文献信息

• Multicomponent Reaction of<i>Z</i>-Chlorooximes, Isocyanides, and Hydroxylamines as Hypernucleophilic Traps. A One-Pot Route to Aminodioximes and Their Transformation into 5-Amino-1,2,4-oxadiazoles by Mitsunobu–Beckmann Rearrangement
  作者：Valentina Mercalli、Alberto Massarotti、Monica Varese、Mariateresa Giustiniano、Fiorella Meneghetti、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01676

  日期：2015.10.2

  Synthetically useful aminodioximes are prepared via a novel three-component reaction among Z-chlorooximes, isocyanides, and hydroxylamines by exploiting the preferential attack of isocyanides to nitrile N-oxides via a [3 + 1] cycloaddition reaction. The results of quantum mechanical studies of the reaction mechanism are also discussed. Furthermore, the one-pot conversion of aminodioximes to 1,2,3-oxadiazole-5-amines

  可通过Z-氯肟，异氰酸酯和羟胺之间的新型三组分反应制备合成有用的氨基二氧肟，方法是通过[3 +1]环加成反应利用异氰酸酯对腈N-氧化物的优先攻击。还讨论了反应机理的量子力学研究结果。此外，首次报道了通过Mitsunobu-Beckmann重排将氨基二氧肟单锅转化为1,2,3-恶二唑-5-胺。
• Phosphinic acid-promoted addition reaction of isocyanides to (Z)-hydroximoyl chlorides: efficient synthesis of α-(hydroxyimino)amides
  作者：Takahiro Soeta、Suguru Takashita、Yoko Sakata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/c5ob02032h

  日期：——

  The reaction of (Z)-hydroximoyl chlorides with isocyanides promoted by phosphinic acid in the presence of triethylamine proceeds smoothly to afford α-(hydroxyimino)amides in good to high yields. Phosphinic acid plays an important role in effectively promoting the reaction. A wide range of (Z)-hydroximoyl chlorides and isocyanides were found to be suitable for this reaction.

  在三乙胺的存在下，（Z）-羟肟基氯与次膦酸促进的异氰酸酯的反应顺利进行，从而以高至高收率获得了α-（羟基亚氨基）酰胺。膦酸在有效促进反应中起重要作用。发现各种各样的（Z）-羟肟基氯和异氰酸酯适合于该反应。