2-nitro-N-(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-nitro-N-[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₄O₃S
• mdl: MFCD03351626
• 分子量: 318.236
• InChiKey: AJQJFKVECMUIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以79%的产率得到2-nitro-N-(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-(Trifluoromethyl)-1,3,4-Thiadiazol-2-Yl)Benzamide and Benzothioamide Derivatives Induce Apoptosis Via Caspase-Dependent Pathway

  摘要：

  新合成的1,3,4-噻二唑类化合物被设计和合成，并通过MTT法评估其对PC3（前列腺癌）、HT-29（结肠癌）和SKNMC（神经母细胞瘤）细胞系的抗癌效果。结果与多柔比星进行了比较。根据MTT法，一些合成化合物对PC3和SKNMC细胞显示出比多柔比星更高的细胞毒活性（IC 50，μM范围），但对HT29细胞则没有。根据结构—活性关系分析，含有甲氧基作为电子供体基团的化合物表现出比含有硝基作为电子吸引基团的化合物更高的活性。化合物4d在甲氧基位于邻位时，在PC3和HT-29细胞系中激活了caspase 3和9。

  DOI：

  10.1007/s11094-019-02031-x

文献信息

• N-(5-(Trifluoromethyl)-1,3,4-Thiadiazol-2-Yl)Benzamide and Benzothioamide Derivatives Induce Apoptosis Via Caspase-Dependent Pathway
  作者：Alireza Aliabadi、Nazanin-Sadat Afnanzade、Leila Hosseinzadeh、Ahmad Mohammadi-Farani、Mohammad Hossein Shafiee、Hanifeh Nazari、Farahnaz Ahmadi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s11094-019-02031-x

  日期：2019.9

  New 1,3,4-thiadiazole-based compounds were designed, synthesized, and their anticancer effects were assessed by MTT assay against PC3 (prostate cancer), HT-29 (colon cancer), and SKNMC (neuroblastoma) cell lines. The results were compared to that of doxorubicin. According to MTT assay, some of the synthesized compounds exhibit higher cytotoxic activity (IC 50 , μM range) than doxorubicin against PC3 and SKNMC cells but not HT29 cells. According to the analysis of structure – activity relationship, compounds with methoxy group as an electron donating moiety rendered higher activity than nitro group as an electron withdrawing group. Compound 4d with ortho position of methoxy moiety activated caspases 3 and 9 in both PC3 and HT-29 cell lines.

  新合成的1,3,4-噻二唑类化合物被设计和合成，并通过MTT法评估其对PC3（前列腺癌）、HT-29（结肠癌）和SKNMC（神经母细胞瘤）细胞系的抗癌效果。结果与多柔比星进行了比较。根据MTT法，一些合成化合物对PC3和SKNMC细胞显示出比多柔比星更高的细胞毒活性（IC 50，μM范围），但对HT29细胞则没有。根据结构—活性关系分析，含有甲氧基作为电子供体基团的化合物表现出比含有硝基作为电子吸引基团的化合物更高的活性。化合物4d在甲氧基位于邻位时，在PC3和HT-29细胞系中激活了caspase 3和9。