(E)-1-benzyl-5-methyl-2-(2-phenylvinyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-5-methyl-2-(2-phenylvinyl)pyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrole
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: AJQSKMCUKOQFPJ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-1-phenyl-2-butene 在 四(三苯基膦)钯 selenium(IV) oxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (E)-1-benzyl-5-methyl-2-(2-phenylvinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-和1-氧杂戊二烯基和-庚三烯基阳离子的电环化反应：吡咯和呋喃衍生物的合成

  摘要：

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

文献信息

• Electrocyclization Reactions of 1-Aza- and 1-Oxapentadienyl and -heptatrienyl Cations: Synthesis of Pyrrole and Furan Derivatives
  作者：Dirk Alickmann、Roland Fröhlich、Andreas H. Maulitz、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

  日期：2002.5

  Quantum chemical DFT calculations (B3LYP/6−31+G*) have been used to gain insight into the conformational and energy properties of the 1-aza- and 1-oxapentadienyl and -heptatrienyl cations 1, 2, 3, and 4. The calculated thermodynamic and kinetic data of the ring-closure reactions giving the cyclic products 5−14 are reported and discussed with respect to the experimental results. Experimentally, synthetic

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基