syn-2-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-2-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: AKBUCWXTYXGVSV-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 4-氯苯甲醛 在 Ti4(μ-R-BINOLato)6(μ₃-OH)4 作用下， 反应 168.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-5-methylcyclopentan-1-one 、 syn-2-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-cyclopentanone 、 anti-2-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  选择性直接羟醛加成中的四核BINOL-钛络合物

  摘要：

  极其坚固和水稳定的四核配合物的Ti 4（μ-BINOLato）6（μ 3 -OH）4（1）催化的直接醛醇加成与不对称酮的空间更作保α侧高度区域选择性。描述了四元立体中心的形成。在这些反应中，含氧的烯组分也可以用作起始原料。当与脂族醛一起使用时，观察到缩醛18或醛醇加合物20的缩醛。该催化剂1的低至0.2摩尔％的负载量足以完成反应。讨论了反应的机械方面。

  DOI：

  10.1021/jo7014054

文献信息

• Tetranuclear BINOL−Titanium Complex in Selective Direct Aldol Additions
  作者：Bernd Schetter、Burkhard Ziemer、Gregor Schnakenburg、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo7014054

  日期：2008.2.1

  the direct aldol addition with high degrees of regioselectivity at the sterically more encumbered α-side of unsymmetrical ketones. The formation of quaternary stereocenters is described. Oxygen-containing ene components can also be used as starting material in these reactions. When used with aliphatic aldehydes, acetals 18 or acetals of aldol adducts 20 were observed. As few as 0.2 mol % loadings with

  极其坚固和水稳定的四核配合物的Ti 4（μ-BINOLato）6（μ 3 -OH）4（1）催化的直接醛醇加成与不对称酮的空间更作保α侧高度区域选择性。描述了四元立体中心的形成。在这些反应中，含氧的烯组分也可以用作起始原料。当与脂族醛一起使用时，观察到缩醛18或醛醇加合物20的缩醛。该催化剂1的低至0.2摩尔％的负载量足以完成反应。讨论了反应的机械方面。