tert-Butyl 7-methoxycarbonyl-5-nitro-2H-isoindole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 7-methoxycarbonyl-5-nitro-2H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 7-O-methyl 5-nitro-2H-isoindole-1,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: AKEAMSVPISKWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸甲酯 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到tert-Butyl 7-methoxycarbonyl-5-nitro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray structure of stable 2H-isoindoles

  摘要：

  利用二硝基苯衍生物与异氰基乙酸酯在 DBU 存在下发生的反应，制备出了具有抽电子基团的稳定 2H-异吲哚。使用乙腈作为溶剂或使用磷苯碱（BTPP）作为非离子碱提高了产率。化合物 2e′ 的 X 射线晶体分析证实了其结构。根据 X 射线分析，这种物质在固相中只存在 2H 异构体。

  DOI：

  10.1039/a908641b

文献信息

• Synthesis and X-ray structure of stable 2H-isoindoles
  作者：Takashi Murashima、Ryuji Tamai、Keiji Nishi、Kentaroh Nomura、Ken-ichi Fujita、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1039/a908641b

  日期：——

  Stable 2H-isoindoles with electron-withdrawing groups were prepared using the reaction of dinitrobenzene derivatives with isocyanoacetate in the presence of DBU. The use of acetonitrile as the solvent or a phosphazene base (BTPP) as a non-ionic base improved the yields. The structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis of the compound 2e′. According to the X-ray analysis, this substance existed in the solid phase only as the 2H-isomer.

  利用二硝基苯衍生物与异氰基乙酸酯在 DBU 存在下发生的反应，制备出了具有抽电子基团的稳定 2H-异吲哚。使用乙腈作为溶剂或使用磷苯碱（BTPP）作为非离子碱提高了产率。化合物 2e′ 的 X 射线晶体分析证实了其结构。根据 X 射线分析，这种物质在固相中只存在 2H 异构体。