(S)-1-(2-chloro-1-methylethyl)-3-(4-iodophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-chloro-1-methylethyl)-3-(4-iodophenyl)urea
• 英文别名: 1-[(2S)-1-chloropropan-2-yl]-3-(4-iodophenyl)urea
• 化学式: C₁₀H₁₂ClIN₂O
• 分子量: 338.576
• InChiKey: AKFJMJCPLGBEPB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-碘苯胺 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-chloro-1-methylethyl)-3-(4-iodophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新一代N-芳基-N'-（1-烷基-2-氯乙基）脲作为微管破坏剂：合成，抗增殖活性和β-微管蛋白烷基化动力学。

  摘要：

  具有增强的细胞毒性的新的N-芳基-N'-2-氯乙基脲（CEU）被开发为抗有丝分裂剂，可能在癌症化疗中有用。通过引入支链烷基化链N'-（1-甲基-2-氯）乙基可获得高效CEU。它们的细胞毒活性是对映体依赖性的，并通过β-微管蛋白的特定烷基化诱导，从而导致微管破坏和有丝分裂停滞。总体而言，此处描述的CEU的结构修饰显着改善了它们的β-微管蛋白烷基化动力学。在这个新系列中，CEU 16a和18a显示出与β微管蛋白更快反应有关的增强的抗增殖活性，值得进一步研究作为潜在的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm030908a

文献信息

• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THEIR USE TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT NON-CANCEROUS PATHOGENIC CELLULAR PROLIFERATION AND DISEASES ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA PROLIFERATION CELLULAIRE PATHOGENE NON CANCEREUSE ET LES MALADIES Y ETANT ASSOCIEES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106292A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as anti-proliferative agent in the attenuation, inhibition, or prevention of non-cancerous cellular proliferation. These compounds are also provided for use as a therapeutic agent in the treatment of a disease or disorder, wherein pathogenesis of said disease or disorder is associated with non-cancerous pathogenic cellular proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，以及它们作为抗增殖剂在减轻、抑制或预防非癌细胞增殖中的用途。这些化合物还可用作治疗剂，用于治疗与非癌病理性细胞增殖相关的疾病或障碍，其中该疾病或障碍的发病机制与非癌病理性细胞增殖有关。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• A New Generation of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(1-alkyl-2-chloroethyl)ureas as Microtubule Disrupters: Synthesis, Antiproliferative Activity, and β-Tubulin Alkylation Kinetics
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm030908a

  日期：2003.11.1

  New N-aryl-N'-2-chloroethylureas (CEUs) with enhanced cytotoxicity were developed as antimitotic agents potentially useful in cancer chemotherapy. Highly potent CEUs were obtained by introduction of a branched alkylating chain, the N'-(1-methyl-2-chloro)ethyl group. Their cytotoxic activity was enantio-dependent and induced through specific alkylation of beta-tubulin, leading to microtubule disruption

  具有增强的细胞毒性的新的N-芳基-N'-2-氯乙基脲（CEU）被开发为抗有丝分裂剂，可能在癌症化疗中有用。通过引入支链烷基化链N'-（1-甲基-2-氯）乙基可获得高效CEU。它们的细胞毒活性是对映体依赖性的，并通过β-微管蛋白的特定烷基化诱导，从而导致微管破坏和有丝分裂停滞。总体而言，此处描述的CEU的结构修饰显着改善了它们的β-微管蛋白烷基化动力学。在这个新系列中，CEU 16a和18a显示出与β微管蛋白更快反应有关的增强的抗增殖活性，值得进一步研究作为潜在的抗肿瘤药。