3-iodo-2-(1-cyclohex-1-enyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-iodo-2-(1-cyclohex-1-enyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(1S)-1-(cyclohexen-1-yl)but-3-ynoxy]-3-iodooxane
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₂
• 分子量: 360.235
• InChiKey: AKFNDMQEAJASFG-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(1-cyclohex-1-enyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydropyran 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到6-iodo-2,3,4,4a,7,7a,8a,11,12,12a-decahydro-1H,10H-benzo[d]pyrano[2,3-b]-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  经由级联反应从功能化的1,5-烯类立体控制的杂环缩醛缩醛的合成—多环系统中的季铵和1,2-二元中心的构建

  摘要：

  关于结构，立体化学和反应性，已经评估了1，5-烯炔的自由基自由基介导的环化反应。在系列A中，偏爱5- exo- trig，6- endo- dig级联。不寻常的6-内切-环化是由环应变决定的。非对映体系列B容许泄漏到5- exo- trig，5- exo- dig序列中，特别是如果在第一个五环环化过程中建立了季碳中心的话。级联允许在单个会聚步骤中构建四个或更多个手性中心。还评估了烯烃组分E / Z几何形状的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00592-5
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 3-iodo-2-(1-cyclohex-1-enyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  经由级联反应从功能化的1,5-烯类立体控制的杂环缩醛缩醛的合成—多环系统中的季铵和1,2-二元中心的构建

  摘要：

  关于结构，立体化学和反应性，已经评估了1，5-烯炔的自由基自由基介导的环化反应。在系列A中，偏爱5- exo- trig，6- endo- dig级联。不寻常的6-内切-环化是由环应变决定的。非对映体系列B容许泄漏到5- exo- trig，5- exo- dig序列中，特别是如果在第一个五环环化过程中建立了季碳中心的话。级联允许在单个会聚步骤中构建四个或更多个手性中心。还评估了烯烃组分E / Z几何形状的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00592-5