ethyl 8-methyl-6-oxo-1,2,6,11a-tetrahydrochromeno[3,2-e]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 8-methyl-6-oxo-1,2,6,11a-tetrahydrochromeno[3,2-e]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2-oxo-9,14-dioxa-11-azatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(17),3(8),4,6,15-pentaene-16-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-oxo-9,14-dioxa-11-azatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(17),3(8),4,6,15-pentaene-16-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: AKGJHKKMXIBFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ethyl 8-methyl-6-oxo-1,2,6,11a-tetrahydrochromeno[3,2-e]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  最初的Mitsunobu触发序列涉及一锅多米诺过程，朝着带有双-N，O-缩醛连接的四环系统

  摘要：

  本文报道了通过1，6-氮杂-迈克尔加成触发的序列和原始的Mitsunobu-类型一致的序列的有效的一锅多米诺过程，用于合成含有双-N，O-乙缩醛连接的四环系统。这种方法学导致了四个新键的构建，三个C–O键的断裂以及一个不对称中心的生成。Mitsunobu激活提供了最终的环闭合，涉及两个键的产生，这在报道的Mitsunobu类型序列中仍然是空前的。后者在具有挑战性的C 6下以区域选择性方式发生-吡啶酮中间体的-位置。在充分取代的对映体纯氨基醇的情况下，非对映异构体过量最多达到95：5。计算研究允许区分Mitsunobu序列的有利途径，并支持此步骤中观察到的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01523

文献信息

• Original Mitsunobu-Triggered Sequence Involved in a One-Pot Domino Process toward Tetracyclic Systems Bearing a Bis-<i>N</i>,<i>O</i>-acetal Junction
  作者：Thomas Lepitre、Clement Denhez、Morgane Sanselme、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Adam Daïch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01523

  日期：2016.10.7

  Herein is reported an efficient, one-pot domino process through a 1,6-aza-Michael addition-triggered sequence and an original Mitsunobu-type concerted sequence for the synthesis of tetracyclic systems containing a bis-N,O-acetal junction. This methodology led to the construction of four new bonds, the cleavage of three C–O bonds, and the generation of an asymmetric center. Mitsunobu activation afforded

  本文报道了通过1，6-氮杂-迈克尔加成触发的序列和原始的Mitsunobu-类型一致的序列的有效的一锅多米诺过程，用于合成含有双-N，O-乙缩醛连接的四环系统。这种方法学导致了四个新键的构建，三个C–O键的断裂以及一个不对称中心的生成。Mitsunobu激活提供了最终的环闭合，涉及两个键的产生，这在报道的Mitsunobu类型序列中仍然是空前的。后者在具有挑战性的C 6下以区域选择性方式发生-吡啶酮中间体的-位置。在充分取代的对映体纯氨基醇的情况下，非对映异构体过量最多达到95：5。计算研究允许区分Mitsunobu序列的有利途径，并支持此步骤中观察到的区域选择性和非对映选择性。