3-(2-nitroethenyl)-N-tosylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitroethenyl)-N-tosylindole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(2-nitroethenyl)indole
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 342.375
• InChiKey: AKMLKWKFZXBRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitroethenyl)-N-tosylindole 在 TEA 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 {(1S,2S,3S,4S)-1,5-Dimethyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-四氢吲哚Q的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]抗菌和抗真菌生物碱哈达吲哚Q的总合成历经8个步骤，总产率为12.4％。关键步骤涉及区域和非对映选择性的Diels-Alder反应，得​​到双环[2.2.2]辛-2-烯。随后将该环加合物二羟基化，裂解并转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol0165138
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 生成 3-(2-nitroethenyl)-N-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  C3功能化的吲哚衍生物的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了吲哚基硝基烯烃与1，3-二羰基化合物的高对映选择性迈克尔加成反应，以获得对映体富集的3-（2-硝基-1-（1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚-3-基）乙基）戊烷-2使用BnCPN作为有机催化剂，可在高达98％ee的条件下得到1,4-二酮衍生物。已经使用DFT计算预测了过渡状态结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.037

文献信息

• Total synthesis of hamacanthin B class marine bisindole alkaloids
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexey А. Festa、Alexandra S. Golubenkova、Khung M. Nguyen、Evgeniya A. Yakovenko、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-020-02664-x

  日期：2020.3

  A method for the synthesis of 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diamines, key synthetic precursors of a number of marine alkaloids, has been developed based on the reduction of adducts of O-benzylhydroxylamine and N-protected 3-(2-nitrovinyl)indoles. For the first time, the total synthesis of 6’,6”-didebromohamacanthin B, 6’-debromohamacanthin B, and 6”-debromohamacanthin B, the secondary metabolites of

  基于O-苄基羟胺和O-苄基羟胺的加合物的还原，已经开发了一种合成1-（1 H-吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺的方法，这是许多海洋生物碱的关键合成前体。N-保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚。首次进行了海绵海绵子和Discodermia花萼的次生代谢产物6'，6''-二溴金刚烷B，6'-溴金刚乙B和6”-溴金刚烷B的全合成。
• Trisubstituted 2-Trifluoromethyl Pyrrolidines via Catalytic Asymmetric Michael Addition/Reductive Cyclization
  作者：Michael T. Corbett、Qihai Xu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol500679w

  日期：2014.5.2

  2-trifluoromethyl pyrrolidines by asymmetric Michael addition/hydrogenative cyclization is described. The direct organocatalytic addition of 1,1,1-trifluoromethylketones to nitroolefins proceeds under mild reaction conditions and low catalyst loadings to provide Michael adducts in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivity. Catalytic hydrogenation of the Michael adducts stereoselectively generates

  描述了通过不对称迈克尔加成/加氢环化反应立体选择性合成三取代的 2-三氟甲基吡咯烷。1,1,1-三氟甲基酮与硝基烯烃的直接有机催化加成在温和的反应条件和低催化剂负载下进行，以高产率提供迈克尔加合物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。迈克尔加合物的催化氢化立体选择性地生成带有三个连续立体中心的 2-三氟甲基化吡咯烷。描述了从常见中间体到差向异构 2-三氟甲基吡咯烷的立体特异性途径。
• Hybrid Peptide–Thiourea Catalyst for Asymmetric Michael Additions of Aldehydes to Heterocyclic Nitroalkenes
  作者：Patrícia Čmelová、Denisa Vargová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02251

  日期：2021.1.1

  noncovalent activation is presented. The hybrid peptide–thiourea catalyst features a N-terminal proline moiety for aldehyde activation and a thiourea unit for electrophile activation. This catalyst effectively promotes asymmetric Michael additions of aldehydes to challenging but biologically relevant heterocycle-containing nitroalkenes. The catalyst can be used under solvent-free conditions. Spectroscopic

  提出了结合共价和非共价活化的双功能有机催化。杂肽-硫脲催化剂具有用于醛活化的N末端脯氨酸部分和用于亲电试剂活化的硫脲单元。该催化剂有效地促进醛向具有挑战性但生物学上相关的含杂环硝基烯烃的醛的不对称迈克尔加成。该催化剂可以在无溶剂的条件下使用。光谱和密度泛函理论研究阐明了催化剂的结构和作用方式。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and Nitrostyrenes
  作者：Branislav Ferko、Michaela Marčeková、Katarína Ráchel Detková、Jana Doháňošová、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03122

  日期：2021.11.19

  A stereoselective, denitrative cross-coupling of β-nitrostyrenes with N-alkylpyridinium salts for the preparation of functionalized styrenes has been developed. The visible-light-induced reaction proceeds without any catalyst at ambient temperature. Broad in scope and tolerant to multiple functional groups, the moderately yielding transformation is orthogonal to several traditional metal-catalyzed

  β-硝基苯乙烯与N-烷基吡啶盐的立体选择性、反硝化交叉偶联已被开发出来，用于制备官能化苯乙烯。在环境温度下，可见光诱导的反应在没有任何催化剂的情况下进行。范围广泛并能容忍多个官能团，适度产率的转变与几种传统的金属催化交叉偶联正交。
• Phosphite-Mediated Reductive Cross-Coupling of Isatins and Nitro­styrenes
  作者：Somayeh Motevalli、Jeffrey Johnson

  DOI：10.1055/s-0036-1588170

  日期：2017.6

  phosphates under mild conditions. Chiral general bases catalyze the title reaction with promising levels of enantioselectivity. A new reductive coupling reaction between N-alkylisatins, dimethyl phosphite, and nitrostyrenes has been developed. The reaction relies on Pudovik addition, subsequent phosphonate–phosphate rearrangement, and Michael-type addition of a transient carbanion on the indolinone with β-nitrostyrenes

  摘要 已经开发出一种新的N-烷基靛红，亚磷酸二甲酯和硝基苯乙烯之间的还原偶联反应。该反应依赖于Pudovik加成，随后的膦酸酯-磷酸重排以及在吲哚酮与β-硝基苯乙烯之间的迈克尔型加成。该协议引入了一种在温和条件下构建多官能叔磷酸盐的便捷且通用的方法。手性通用碱以有希望的对映选择性水平催化标题反应。 已经开发出一种新的N-烷基靛红，亚磷酸二甲酯和硝基苯乙烯之间的还原偶联反应。该反应依赖于Pudovik加成，随后的膦酸酯-磷酸重排以及在吲哚酮与β-硝基苯乙烯之间的迈克尔型加成。该协议引入了一种在温和条件下构建多官能叔磷酸盐的便捷且通用的方法。手性通用碱以有希望的对映选择性水平催化标题反应。