3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methoxy-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methoxy-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methoxy-2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: AKNJJJYMYXEPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 5-二甲氧基甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 2,4,6-tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-methoxy-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  y盐促进缩醛与各种甲硅烷基化亲核试剂的取代反应

  摘要：

  催化量的三芳基吡啶盐的光化学和热催化作用促进了二甲基乙缩醛与甲硅烷基化亲核试剂的取代反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01776-5

文献信息

• Aminium salt promoted catalytic substitution reactions of acetals with silylated nucleophiles
  作者：Masaki Kamata、Yukiko Yokoyama、Natsuko Karasawa、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00596-5

  日期：1996.5

  A catalytic amount of tris(p-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate promoted the substitution reactions of dimethylacetals with various silylated nucleophiles through an electron transfer mechanism. Silyl compounds include silyl enol ether, ketene silyl acetal, and allylsilane. One methoxy group of the substrates was effectively substituted by nucleophiles to form carbon-carbon bonds.

  催化量的三（对-溴苯基）六氯锑酸铵通过电子转移机理促进了二甲基缩醛与各种甲硅烷基化亲核试剂的取代反应。甲硅烷基化合物包括甲硅烷基烯醇醚，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷。底物的一个甲氧基被亲核试剂有效取代以形成碳-碳键。
• Oxidative C−C Bond-Forming Reaction of Electron-Rich Alkylbenzyl Ether with Trimethylvinyloxysilane
  作者：Bai-Ping Ying、Bridget G. Trogden、Daniel T. Kohlman、Sidney X. Liang、Yao-Chang Xu

  DOI：10.1021/ol036314j

  日期：2004.5.1

  Treatment of an electron-rich benzyl ether with DDQ at ambient temperature followed by addition of a silyl enol ether undergoes a C-C bond-forming reaction to afford 3-alkoxy-3-phenyl-propionyl compound. This is a general reaction and works well with a variety of silyl enol ethers to give carbonyl products in yields ranging from 10 to 85%.

  在室温下用DDQ处理富电子苄基醚，然后加入甲硅烷基烯醇醚进行CC键形成反应，得到3-烷氧基-3-苯基-丙酰基化合物。这是一般反应，可与多种甲硅烷基烯醇醚很好地反应，以10至85％的收率得到羰基产物。