methyl 5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 化学式: C₅H₈O₄S
• 分子量: 164.182
• InChiKey: AKOATAVLLHSZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 在 碳酸甲丙酯 、 溴 、 盐酸左旋咪唑 、 均三甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.55h， 生成 C₅H₇BrO₃S 、 C₅H₇BrO₃S
  参考文献：
  名称：

  拉米夫定的经济路线，针对立体组装的新策略。

  摘要：

  拉米夫定的经济合成方法是采用新方法建立关于杂环氧杂硫杂环戊烷环的立体化学方法。为此，一种廉价且容易获得的乳酸衍生物具有双重作用，即激活碳水化合物的端粒异构中心进行N-糖基化，同时将立体化学信息转移至底物。乳酸衍生物的两种对映异构体都是可用的，并且可以形成具有挑战性的2'-脱氧核苷活性药物成分中的任何一种β-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00083
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 乙醛酸甲酯 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以27.3 g的产率得到methyl 5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拉米夫定的经济路线，针对立体组装的新策略。

  摘要：

  拉米夫定的经济合成方法是采用新方法建立关于杂环氧杂硫杂环戊烷环的立体化学方法。为此，一种廉价且容易获得的乳酸衍生物具有双重作用，即激活碳水化合物的端粒异构中心进行N-糖基化，同时将立体化学信息转移至底物。乳酸衍生物的两种对映异构体都是可用的，并且可以形成具有挑战性的2'-脱氧核苷活性药物成分中的任何一种β-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00083

文献信息

• An Economical Route to Lamivudine Featuring a Novel Strategy for Stereospecific Assembly
  作者：David R. Snead、D. Tyler McQuade、Saeed Ahmad、Rudy Krack、Rodger W. Stringham、Justina M. Burns、Irini Abdiaj、Vijayagopal Gopalsamuthiram、Ryan C. Nelson、B. Frank Gupton

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00083

  日期：2020.6.19

  establish the stereochemistry about the heterocyclic oxathiolane ring. Toward this end, an inexpensive and readily accessible lactic acid derivative served the dual purpose of activating the carbohydrate’s anomeric center for N-glycosylation and transferring stereochemical information to the substrate simultaneously. Both enantiomers of the lactic acid derivative are available, and either β-enantiomer in

  拉米夫定的经济合成方法是采用新方法建立关于杂环氧杂硫杂环戊烷环的立体化学方法。为此，一种廉价且容易获得的乳酸衍生物具有双重作用，即激活碳水化合物的端粒异构中心进行N-糖基化，同时将立体化学信息转移至底物。乳酸衍生物的两种对映异构体都是可用的，并且可以形成具有挑战性的2'-脱氧核苷活性药物成分中的任何一种β-对映异构体。