ethyl 2-diazo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-diazo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 258.2
• InChiKey: AKTRGTLIQODBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 cobalt(II) bromide hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯乙酸酯衍生物

  摘要：

  描述了一种使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯基乙酸酯衍生物的方法。这种溴化反应的特点是反应时间短，底物范围广，操作简便，无酸条件和克可缩放性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000009
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(三氟甲基)苯基]乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由芳基重氮乙酸酯和Fe（NO3）3·9H2O制备有机硝酸盐。

  摘要：

  据报道有一个热学方案，可以使用Fe（NO3）3·9H2O将硝酸正式插入芳基重氮乙酸酯中。该策略温和，高产，可制备史无前例的有机硝酸盐家族的各种成员。硝酸盐基团也可以容易地转化成其他官能团和杂环部分，并且可能允许对其尚未释放的潜力进行新的生物学探索，这些潜力与它们的NO释放能力有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02522

文献信息

• Metal-free C–C, C–O, C–S and C–N bond formation enabled by SBA-15 supported TFMSA
  作者：Xiangyan Yi、Jiajun Feng、Fei Huang、Jonathan Bayldon Baell

  DOI：10.1039/c9cc08389h

  日期：——

  The intermolecular C–C, C–O, C–S and C–N bonds construction between diazo compounds and acyclic, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, thiophenol, alkynes were developed by using a TFMSA@SBA-15, providing a metal-free and eco-friendly platform.

  通过使用TFMSA@SBA-15，发展了二氮化合物与无环、环状1,3-二羰基化合物、硫酚、炔烃之间的分子间C–C、C–O、C–S和C–N键的构建，提供了一个无金属、环保的平台。
• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Catalytic C–C coupling of diazo compounds with arylboronic acids: using surface modified sewage sludge as catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Yuxing Xie、Timothy Hughes、Jun Xu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0gc00317d

  日期：——

  carbonaceous materials (SW) by perchloric acid catalyzed coupling reactions between diazo compounds and arylboronic acids was developed. The reaction shows a high level of functional tolerance and a broad substrate scope. Furthermore, the highly selective 1,2-alkyl shift products were furnished through the sterically demanding R4, R5 migration of diazo compounds (3-diazochromanone). The structures of 1,2-shift

  通过高氯酸催化重氮化合物与芳基硼酸之间的偶联反应，开发了一种绿色，温和且高效的合成方法，该方法利用污水污泥衍生的碳质材料（SW）合成二芳基次甲基。该反应显示出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围。此外，通过空间要求高的R 4，R 5提供了高选择性的1,2-烷基转移产物重氮化合物（3-重氮苯并二氢吡喃酮）的迁移。通过单晶X射线分析进一步证实了1，2-移位产物的结构。值得注意的是，darifenacin（一种用于膀胱过度活动症的临床药物，OAB）和diclofensine（一种显示出抗抑郁和单胺再摄取抑制剂活性的兴奋剂）的核心结构的合成进一步证明了该方法的有效性和合成潜力。
• Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1039/c5cc05740j

  日期：——

  Novel oxetane motifs incorporating diverse functional groups on the ring are readily accessed by an O–H insertion/cyclisation strategy.

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。
• 一种利用微波常压合成α-重氮酯类化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108727216A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种利用微波常压合成α‑重氮酯类化合物的方法。以酯类化合物和对甲苯磺酰叠氮为起始原料，1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯(DBU)为催化剂，在微波辅助加热条件下，通过重氮转移反应，在30min内，即可生成α‑重氮酯类化合物，所得α‑重氮酯类化合物能够进一步生成功能化产物。该方法下有机反应速率相比传统的加热方法快数倍，反应效率高、操作简便、合成反应条件温和，产物种类丰富、其官能团具有多样性。