6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine
• 英文别名: 8-Methyl-6,9,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),2,4,7,10,12,14-heptaene；8-methyl-6,9,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),2,4,7,10,12,14-heptaene
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: AKVWGNXPXWDDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 邻苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过双环脱水和芳构化制备苯并[d]咪唑-吡咯并[1,2-a]吡嗪杂化结构及其独特的蓝色发射光学性质

  摘要：

  描述了多环 N-稠合杂芳烃的模块化方法。各种 1-(2-oxo-2-arylethyl)-1 H -pyrrole-2-carbaldehydes 与几种邻苯二胺的酸催化反应为获得许多新的苯并[ d ]咪唑-吡咯并[1,2]提供了便利- a ]吡嗪杂化结构通过双环脱水和芳构化。合成化合物的光学表征揭示了独特的发射特性，在聚集态和固态下具有深蓝色发射，并观察到显着的取代基效应。一个额外的苯环融合到苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ]]吡嗪支架导致溶液中蓝色荧光强度显着增加，同时具有良好的细胞渗透性和可忽略不计的光毒性，表明其在生物成像应用中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ra01140a

文献信息

• Copper catalyzed synthesis of fused benzimidazolopyrazine derivatives via tandem benzimidazole formation/annulation of δ-alkynyl aldehyde
  作者：Subburethinam Ramesh、Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c3ob41044g

  日期：——

  A novel route to synthesize the biologically active benzimidazolopyrazine core is outlined. The reaction proceeds via tandem benzimidazole formation/annulations of indole, pyrrole and aliphatic δ-alkynyl aldehydes in the presence of copper salts and green solvents with moderate to good yields.

  概述了合成具有生物活性的苯并咪唑并吡嗪核心的新路线。在铜盐和绿色溶剂存在下，该反应通过吲哚、吡咯和脂肪族 δ-炔基醛的串联苯并咪唑形成/环化进行，产率中等至良好。
• Facile approach to benzo[<i>d</i>]imidazole-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine hybrid structures through double cyclodehydration and aromatization and their unique optical properties with blue emission
  作者：Gi Hun Bae、Suzi Kim、Na Keum Lee、Anuradha Dagar、Jeong Hwa Lee、Jeeyeon Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ra01140a

  日期：——

  lo[1,2-a]pyrazine hybrid structures through double cyclodehydration and aromatization. Optical characterization of the synthesized compounds revealed unique emission properties, with deep blue emission in the aggregated and solid states, and a dramatic substituent effect was observed. Fusion of an additional benzene ring into the benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine scaffold resulted in a

  描述了多环 N-稠合杂芳烃的模块化方法。各种 1-(2-oxo-2-arylethyl)-1 H -pyrrole-2-carbaldehydes 与几种邻苯二胺的酸催化反应为获得许多新的苯并[ d ]咪唑-吡咯并[1,2]提供了便利- a ]吡嗪杂化结构通过双环脱水和芳构化。合成化合物的光学表征揭示了独特的发射特性，在聚集态和固态下具有深蓝色发射，并观察到显着的取代基效应。一个额外的苯环融合到苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ]]吡嗪支架导致溶液中蓝色荧光强度显着增加，同时具有良好的细胞渗透性和可忽略不计的光毒性，表明其在生物成像应用中的潜力。