1-(benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: AKXMOHIHJBDRGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-苯并呋喃基乙烯基酮的不对称脱芳香性正[4 + 2]环加成反应†

  摘要：

  与吲哚底物的催化不对称脱芳香反应相反，类似苯并呋喃衍生物的反应很少被研究。在这里我们报告说，3-苯并呋喃基乙烯基酮和3-烯烃（7-氮杂）恶吲哚的立体选择性多米诺骨牌的Rauhut-Currier / Michael加成过程可以通过手性双官能膦催化来实现，从而提供了以前未报道的直接的不对称脱芳香反应。苯并呋喃底物以正式的[4 + 2]环加成方式束缚在羰基上。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（高达> 19：1 dr，> 99％ee）构建一系列具有高取代度的氢二苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc00386j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯通过共价接枝活化方式促进的吲哚的烯丙基和烯丙基脱芳香化作用

  摘要：

  在碳催化作用下，在氧化石墨烯（GO，10 wt％负载）作为促进剂的情况下，用醇对吲哚进行位点选择性烯丙基和烯丙基脱芳香化反应。无金属的条件，无化学计量的添加剂，环境友好的条件（H 2 O / CH 3 CN，55°C，6 h），广泛的底物范围（33个实例，产率高达92％）以及出色的定点和立体选择性目前的方法。此外，GO功能发挥的共价激活模型得到了光谱，实验和计算证据的证实。还记录了通过简单的酸性处理来回收和再生GO催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202001373

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Indole C2‐Allylation
  作者：James A. Rossi‐Ashton、Aimee K. Clarke、James R. Donald、Chao Zheng、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202001956

  日期：2020.5.4

  The enantioselective intermolecular C2-allylation of 3-substituted indoles is reported for the first time. This directing group-free approach relies on a chiral Ir-(P, olefin) complex and Mg(ClO4 )2 Lewis acid catalyst system to promote allylic substitution, providing the C2-allylated products in typically high yields (40-99 %) and enantioselectivities (83-99 % ee) with excellent regiocontrol. Experimental

  首次报道了3-取代吲哚的对映选择性分子间C2-烯丙基化。这种无导向基团的方法依赖于手性 Ir-(P, 烯烃) 配合物和 Mg(ClO4 )2 Lewis 酸催化剂系统来促进烯丙基取代，以通常高收率 (40-99%) 提供 C2 烯丙基化产物，并且对映选择性 (83-99 % ee) 和出色的区域控制。实验研究和 DFT 计算表明，该反应通过直接 C2 烯丙基化进行，而不是先进行 C3 烯丙基化，然后进行原位迁移。吲哚-C3 位置的空间拥挤和改进的 π-π 堆积相互作用已被确定为 C2 选择性的主要贡献者。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014031784A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allylsilane Cross-Coupling
  作者：James Y. Hamilton、Nicole Hauser、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201406077

  日期：2014.9.26

  enantioselective allyl–allylsilane cross‐coupling involving racemic branched allylic alcohols and allylsilanes is reported. An iridium‐(P,olefin) phosphoramidite complex enables the transformation with high regio‐ and stereoselectivity under operationally simple conditions. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic, enantioselective synthesis of a pyrethroid insecticide protrifenbute

  据报道，涉及外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硅烷的对映选择性烯丙基-烯丙基硅烷交叉偶联。铱（P，烯烃）亚磷酰胺络合物可在操作简单的条件下以高区域选择性和立体选择性进行转化。在对拟除虫菊酯杀虫剂tritrifenbute的简洁催化，对映选择性合成中证明了偶联的效用。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  申请人：Alios Bio Pharma, Inc.

  公开号：US20150238498A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了一些新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成它们的方法。还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒病毒感染的方法。副黏液病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒(RSV)引起的感染。