(E)-9-benzyl-6-[isobenzofuran-1(3H)-ylidenemethyl]-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-9-benzyl-6-[isobenzofuran-1(3H)-ylidenemethyl]-9H-purine
• 英文别名: 6-[(E)-3H-2-benzofuran-1-ylidenemethyl]-9-benzylpurine
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O
• 分子量: 340.384
• InChiKey: ALBIURMSGWNSKW-VXLYETTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲醇 、 9-苄基-6-碘嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 mg的产率得到(E)-9-benzyl-6-[isobenzofuran-1(3H)-ylidenemethyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  末端邻炔基苯酚或邻乙炔基（羟甲基）苯与6-卤嘌呤之间偶联反应的环化和重排产物

  摘要：

  研究了6-[（（2-羟基苯基）乙炔基]嘌呤，6-[（（2-羟基甲基苯基）乙炔基]嘌呤和6-[（（2-羟基苯基）丙炔基-1-基]嘌呤）的环化反应。通过一锅Sonogashira偶联–6-碘嘌呤和2-乙炔基苯酚之间的环化反应，可以轻松获得6-（2-苯并呋喃基）嘌呤。当与邻-（羟甲基）乙炔基苯进行相同的反应时，形成了6- [异苯并呋喃-1（3H）-亚甲基甲基]嘌呤，主要为（E）-异构体。（E）-化合物的酸催化异构化得到（Z）-异构体。后者的化合物也是由两步反应形成的。Sonogashira与O-硅烷化的炔烃偶联，然后脱保护并随后进行5-外环化。6-卤代嘌呤和2-丙炔基苯酚之间的Sonogashira偶联仅产生炔烃偶联产物，并且未发生环化。但是，在碱性条件下，Sonogashira产物出乎意料地重排为6-（3-苯氧基丙-1,1,2-二烯基）嘌呤。理论计算表明，丙二烯比其炔烃异构体更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.112

文献信息

• Cyclization and rearrangement products from coupling reactions between terminal o-alkynylphenols or o-ethynyl(hydroxymethyl)benzene and 6-halopurines
  作者：Tom Christian Berg、Vebjørn Bakken、Lise-Lotte Gundersen、Dirk Petersen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.112

  日期：2006.6

  the (Z)-isomer. The latter compound was also formed from a two-step reaction; Sonogashira coupling with O-silylated alkyne followed by deprotection and subsequent 5-exo cyclization. Sonogashira coupling between 6-halopurines and 2-propynylphenol gave only the alkyne coupling product and no cyclization took place. However, the Sonogashira product was unexpectedly rearranged to 6-(3-phenoxypropa-1,2-dienyl)purines

  研究了6-[（（2-羟基苯基）乙炔基]嘌呤，6-[（（2-羟基甲基苯基）乙炔基]嘌呤和6-[（（2-羟基苯基）丙炔基-1-基]嘌呤）的环化反应。通过一锅Sonogashira偶联–6-碘嘌呤和2-乙炔基苯酚之间的环化反应，可以轻松获得6-（2-苯并呋喃基）嘌呤。当与邻-（羟甲基）乙炔基苯进行相同的反应时，形成了6- [异苯并呋喃-1（3H）-亚甲基甲基]嘌呤，主要为（E）-异构体。（E）-化合物的酸催化异构化得到（Z）-异构体。后者的化合物也是由两步反应形成的。Sonogashira与O-硅烷化的炔烃偶联，然后脱保护并随后进行5-外环化。6-卤代嘌呤和2-丙炔基苯酚之间的Sonogashira偶联仅产生炔烃偶联产物，并且未发生环化。但是，在碱性条件下，Sonogashira产物出乎意料地重排为6-（3-苯氧基丙-1,1,2-二烯基）嘌呤。理论计算表明，丙二烯比其炔烃异构体更稳定。