9-nitro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]pyrido[3,2-f]-[1,4]thiazepin-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 9-nitro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]pyrido[3,2-f]-[1,4]thiazepin-5(6H)-one
• 英文别名: 9-Nitro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[2,3-b][1,5]benzothiazepin-5-one；9-nitro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[2,3-b][1,5]benzothiazepin-5-one
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 439.448
• InChiKey: ALCPCYSMJVEFLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 、 2-sulfanylidene-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyridine-3-carboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到9-nitro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]pyrido[3,2-f]-[1,4]thiazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free One-Pot Synthesis of Fused 1,4-Thiazepin-5(4H)-ones and Theoretical Study of the S–N Type Smiles Rearrangement Process

  摘要：

  A series of 1,4-thiazepin-5(4H)-one derivatives were synthesized via a transition metal-free one-pot Smiles rearrangement process at room temperature. Regioselective seven-membered heterocycles were constructed in good to excellent yields. To gain an in-depth understanding of the S-N type Smiles rearrangement mechanism, a theoretical study was also performed by quantum chemistry calculations.

  DOI：

  10.1021/jo5011729