ethyl 2-(1,8-dihydroxy-9-oxo-9,10-dihydroanthracen-10-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 2-(1,8-dihydroxy-9-oxo-9,10-dihydroanthracen-10-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracen-9-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₂₆H₂₂O₆
• 分子量: 430.457
• InChiKey: ALDUIMHHWKBAQV-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 、 反-3-苯甲酰丙烯酸乙酯 在 (2S,6s)-2,6-二苄基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(1,8-dihydroxy-9-oxo-9,10-dihydroanthracen-10-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate 、 ethyl 2-(1,8-dihydroxy-9-oxo-9,10-dihydroanthracen-10-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍催化蒽酮的对映选择性反应

  摘要：

  手性双环胍 1 被发现是蒽酮和各种亲二烯体之间反应的极好催化剂。该催化剂可以耐受一系列取代基和取代模式，使几种蒽酮衍生物适用于该反应。Diels-Alder 和 Michael 加合物均以优异的产率、高区域选择性和高对映选择性获得。这是高度对映选择性碱催化蒽酮 Diels-Alder 反应的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja064636n

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalyzed Enantioselective Reactions of Anthrones
  作者：Juan Shen、Thanh Truc Nguyen、Yong-Peng Goh、Weiping Ye、Xiao Fu、Junye Xu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja064636n

  日期：2006.10.1

  catalyst for reactions between anthrones and various dienophiles. The catalyst can tolerate a range of substituents and substitution patterns, making several anthrone derivatives suitable for this reaction. Both Diels-Alder and Michael adducts were obtained in excellent yields, high regioselectivities, and high enantioselectivities. This is the first case of a highly enantioselective base-catalyzed anthrone

  手性双环胍 1 被发现是蒽酮和各种亲二烯体之间反应的极好催化剂。该催化剂可以耐受一系列取代基和取代模式，使几种蒽酮衍生物适用于该反应。Diels-Alder 和 Michael 加合物均以优异的产率、高区域选择性和高对映选择性获得。这是高度对映选择性碱催化蒽酮 Diels-Alder 反应的第一个案例。