4-(5-methyl-1-(4-(piperidine-1-carbonyl)benzyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-methyl-1-(4-(piperidine-1-carbonyl)benzyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-methyl-1-[[4-(piperidine-1-carbonyl)phenyl]methyl]pyrazol-3-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O
• 分子量: 384.481
• InChiKey: ALHCPTPUVBUMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyanobenzalacetone 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(5-methyl-1-(4-(piperidine-1-carbonyl)benzyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新型5-甲基-1H-吡唑衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物：设计，合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13173

文献信息

• Discovery of novel 5-methyl-1<i>H</i> -pyrazole derivatives as potential antiprostate cancer agents: Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Daoguang Zhang、Solomon Asnake、Jingya Zhang、Per-Erik Olsson、Guisen Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.13173

  日期：2018.6

  driving force for the progression of prostate cancer (PCa), and AR has been proved to be an effective therapeutic target even for castration‐resistant prostate cancer (CRPC). Herein, structural modification via a fragments splicing strategy was performed based on two lead compounds T3 and 10e, leading to the discovery of a series of 5‐methyl‐1H‐pyrazole derivatives. AR reporter gene assay revealed compounds

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。