pentafluorophenyl diphenylphosphinite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl diphenylphosphinite
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenoxy)-diphenylphosphane；(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-diphenylphosphane
• 化学式: C₁₈H₁₀F₅OP
• 分子量: 368.243
• InChiKey: ALSODHYZGIYBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 pentafluorophenyl diphenylphosphinite 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-PdCl2[PPh2(OC6F5)]2
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of PdCl₂L₂ complexes with fluorinated phosphines, phosphites, and phosphinites as precursors of benzyl bromide carbonylation catalysts, and and X-ray crystal structure of cis-PdCl₂[PPh₂(OEt)]₂

  摘要：

  PdCl₂L₂型配合物与膦配体（L = PPhₓ(C₆F₅)₃⁻ₓ (x = 0-3)）、膦酸酯（L = P(OMe)₃, P(OPh)₃, P(OEt)₃）和膦酰胺（L = PPh₂(OC₆F₅), PPh₂(O-3,5-F₂C₆H₃), PPh₂(OEt), PPh₂(O-n-Bu), PPh₂(O-t-Bu)）被合成并通过UV-vis和31P NMR方法进行表征。较少空间位阻的膦配体（Θ < 140°）形成的PdCl₂L₂配合物存在顺式异构体，这通过顺式-PdCl₂[PPh₂(OEt)]₂的X射线结构得到证实。这些配合物在NEt₃存在下与CO反应形成Pd(CO)ₓLᵧ（x + y = 4）类型的羰基化合物，其特征是IR光谱。所有研究的PdCl₂L₂配合物在40°C和1大气压CO下作为苄溴羰基化催化剂的前体具有活性；然而，顺式异构体的活性高于反式异构体。通过使用顺式-PdCl₂[P(OMe)₃]₂（92%）、顺式-PdCl₂[P(OPh)₃]₂（89%）和顺式-PdCl₂[PPh₂(O-n-Bu)]₂（78%）作为催化剂前体，可以获得苄溴羰基化产物苯乙酸甲酯的最高收率。关键词：钯配合物，氟代膦，苄溴羰基化。

  DOI：

  10.1139/v01-075
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚酸钠 、 二苯基氯化膦 以 乙醚 为溶剂， 生成 pentafluorophenyl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of PdCl₂L₂ complexes with fluorinated phosphines, phosphites, and phosphinites as precursors of benzyl bromide carbonylation catalysts, and and X-ray crystal structure of cis-PdCl₂[PPh₂(OEt)]₂

  摘要：

  PdCl₂L₂型配合物与膦配体（L = PPhₓ(C₆F₅)₃⁻ₓ (x = 0-3)）、膦酸酯（L = P(OMe)₃, P(OPh)₃, P(OEt)₃）和膦酰胺（L = PPh₂(OC₆F₅), PPh₂(O-3,5-F₂C₆H₃), PPh₂(OEt), PPh₂(O-n-Bu), PPh₂(O-t-Bu)）被合成并通过UV-vis和31P NMR方法进行表征。较少空间位阻的膦配体（Θ < 140°）形成的PdCl₂L₂配合物存在顺式异构体，这通过顺式-PdCl₂[PPh₂(OEt)]₂的X射线结构得到证实。这些配合物在NEt₃存在下与CO反应形成Pd(CO)ₓLᵧ（x + y = 4）类型的羰基化合物，其特征是IR光谱。所有研究的PdCl₂L₂配合物在40°C和1大气压CO下作为苄溴羰基化催化剂的前体具有活性；然而，顺式异构体的活性高于反式异构体。通过使用顺式-PdCl₂[P(OMe)₃]₂（92%）、顺式-PdCl₂[P(OPh)₃]₂（89%）和顺式-PdCl₂[PPh₂(O-n-Bu)]₂（78%）作为催化剂前体，可以获得苄溴羰基化产物苯乙酸甲酯的最高收率。关键词：钯配合物，氟代膦，苄溴羰基化。

  DOI：

  10.1139/v01-075

文献信息

• Structural studies of PdCl₂L₂ complexes with fluorinated phosphines, phosphites, and phosphinites as precursors of benzyl bromide carbonylation catalysts, and and X-ray crystal structure of <i>cis</i>-PdCl₂[PPh₂(OEt)]₂
  作者：Anna M Trzeciak、Hubert Bartosz-Bechowski、Zbigniew Ciunik、Katarzyna Niesyty、Józef J Ziólkowski

  DOI：10.1139/v01-075

  日期：2001.5.1

  PdCl₂L₂-type complexes with phosphines (L = PPh_x(C₆F₅)_3-x (x = 0-3)), phosphites (L = P(OMe)₃, P(OPh)₃, P(OEt)₃), and phosphinites (L = PPh₂(OC₆F₅), PPh₂(O-3,5-F₂C₆H₃), PPh₂(OEt), PPh₂(O-n-Bu), PPh₂(O-t-Bu)) were synthesized and characterized by UV-vis and ³¹P NMR methods. PdCl₂L₂ complexes with less sterically demanding phosphines (Θ < 140°) exist as cis isomers, which is confirmed by the X-ray structure of cis-PdCl₂[PPh₂(OEt)]₂. These complexes react with CO in the presence of NEt₃ forming Pd(CO)_xL_y (x + y = 4) type carbonyls characterized by IR spectra. All PdCl₂L₂ complexes studied are active as precursors of benzyl bromide carbonylation catalysts at 40°C and 1 atm CO; however, the activity of the cis isomers is higher than that of the trans isomers. The highest yields of the carbonylation product, phenylacetic acid methyl ester, were obtained using cis-PdCl₂[P(OMe)₃]₂ (92%), cis-PdCl₂[P(OPh)₃]₂ (89%), and cis-PdCl₂[PPh₂(O-n-Bu)]₂ (78%) as catalyst precursors.Key words: palladium complexes, fluorinated phosphines, benzyl bromide carbonylation.

  PdCl₂L₂型配合物与膦配体（L = PPhₓ(C₆F₅)₃⁻ₓ (x = 0-3)）、膦酸酯（L = P(OMe)₃, P(OPh)₃, P(OEt)₃）和膦酰胺（L = PPh₂(OC₆F₅), PPh₂(O-3,5-F₂C₆H₃), PPh₂(OEt), PPh₂(O-n-Bu), PPh₂(O-t-Bu)）被合成并通过UV-vis和31P NMR方法进行表征。较少空间位阻的膦配体（Θ < 140°）形成的PdCl₂L₂配合物存在顺式异构体，这通过顺式-PdCl₂[PPh₂(OEt)]₂的X射线结构得到证实。这些配合物在NEt₃存在下与CO反应形成Pd(CO)ₓLᵧ（x + y = 4）类型的羰基化合物，其特征是IR光谱。所有研究的PdCl₂L₂配合物在40°C和1大气压CO下作为苄溴羰基化催化剂的前体具有活性；然而，顺式异构体的活性高于反式异构体。通过使用顺式-PdCl₂[P(OMe)₃]₂（92%）、顺式-PdCl₂[P(OPh)₃]₂（89%）和顺式-PdCl₂[PPh₂(O-n-Bu)]₂（78%）作为催化剂前体，可以获得苄溴羰基化产物苯乙酸甲酯的最高收率。关键词：钯配合物，氟代膦，苄溴羰基化。