(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-methyltriphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-nitrophenyl)-methyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitrobenzylphsophonium bromide；2-hydroxy 5-nitro benzyltriphenylphosphonium bromide；(2-Hydroxy-5-nitrobenzyl) triphenylphosphonium bromide；(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₅H₂₁NO₃P
• 分子量: 494.324
• InChiKey: ALTBCYQWMSLBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-nitrophenyl)-methyltriphenylphosphonium bromide 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  硝基-和甲氧基-2-苯基苯并呋喃作为人单胺氧化酶抑制剂的合成和体外研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2-苯基苯并呋喃衍生物，以确定 MAO 抑制活性和选择性的相关结构特征。在 2-苯环中引入了甲氧基取代基，而苯并呋喃部分未被取代或在 5 或 7 位被硝基取代。苯环和苯并呋喃部分的取代模式决定了对 MAO-A 或 MAO-B 的亲和力。2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基苯并呋喃9是该系列中最有效的 MAO-B 抑制剂 (IC 50  = 0.024 µM)，而 7-硝基-2-苯基苯并呋喃7是最有效的 MAO-A 抑制剂(IC 50 = 0.168 µM)，两者都作为可逆抑制剂。2-苯环上甲氧基的数量和位置对抑制活性有重要影响。分子对接研究证实了实验结果，并强调了关键残基在酶抑制中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104616
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-hydroxy-5-nitrophenyl)-methyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  硝基-和甲氧基-2-苯基苯并呋喃作为人单胺氧化酶抑制剂的合成和体外研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2-苯基苯并呋喃衍生物，以确定 MAO 抑制活性和选择性的相关结构特征。在 2-苯环中引入了甲氧基取代基，而苯并呋喃部分未被取代或在 5 或 7 位被硝基取代。苯环和苯并呋喃部分的取代模式决定了对 MAO-A 或 MAO-B 的亲和力。2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基苯并呋喃9是该系列中最有效的 MAO-B 抑制剂 (IC 50  = 0.024 µM)，而 7-硝基-2-苯基苯并呋喃7是最有效的 MAO-A 抑制剂(IC 50 = 0.168 µM)，两者都作为可逆抑制剂。2-苯环上甲氧基的数量和位置对抑制活性有重要影响。分子对接研究证实了实验结果，并强调了关键残基在酶抑制中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104616

文献信息

• 5-Nitrobenzofurans
  申请人：——

  公开号：US20040034220A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 5-nitrobenzofurans, to a process for preparing 5-nitrobenzofurans, and to 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols, to a process for the preparation thereof and to intermediates.

  本发明涉及5-硝基苯并呋喃、制备5-硝基苯并呋喃的方法、5-硝基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇、制备该化合物的方法及其中间体。
• [EN] PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION DE BENZOFURANES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：MAPI PHARMA HOLDINGS CYPRUS LTD

  公开号：WO2011099010A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides several synthetic methods for preparing N-(2-butylbenzofuran-5-yl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide, a compound of formula (3), an intermediate in the preparation of Dronedarone. The present invention further provides a process for preparing Dronedarone, comprising the steps of converting 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) to Dronedarone, wherein the 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) is prepared by the processes of the present invention.

  本发明提供了几种合成方法，用于制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲磺酰胺，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多瑞那酮。本发明还提供了一种制备多瑞那酮的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃转化为多瑞那酮的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。
• MAO Inhibitory Activity of 2-Arylbenzofurans versus 3-Arylcoumarins: Synthesis, in vitro Study, and Docking Calculations
  作者：Giulio Ferino、Enzo Cadoni、Maria João Matos、Elias Quezada、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Santiago Vilar、Nicholas P. Tatonetti、Matilde Yáñez、Dolores Viña、Carmen Picciau、Silvia Serra、Giovanna Delogu

  DOI：10.1002/cmdc.201300048

  日期：2013.6

  Monoamine oxidase (MAO) is an important drug target for the treatment of neurological disorders. Several 3‐arylcoumarin derivatives were previously described as interesting selective MAO‐B inhibitors. Preserving the trans‐stilbene structure, a series of 2‐arylbenzofuran and corresponding 3‐arylcoumarin derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of both MAO isoforms, MAO‐A and MAO‐B. In general

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经系统疾病的重要药物靶标。以前有几种3-芳基香豆素衍生物被描述为有趣的选择性MAO-B抑制剂。保留了反式二苯乙烯结构，合成了一系列的2-芳基苯并呋喃衍生物和相应的3-芳基香豆素衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。通常，发现两种类型的衍生物都是选择性的MAO-B抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃（8）是苯并呋喃系列中活性最高的化合物，具有MAO-B选择性和可逆抑制作用（IC 50 = 140 n M）。具有与化合物8相同的取代模式的3-（4'-甲氧基苯基）-6-硝基香豆素（15）被发现是香豆素系列中活性最高的MAO-B抑制剂（IC 50 = 3 n M） 。但是，3-苯基香豆素14的活性在相同范围内（IC 50 = 6 n M），可逆，并且选择性也比化合物15高出几倍。将最具活性的化合物对接到MAO
• Looking for new xanthine oxidase inhibitors: 3-Phenylcoumarins versus 2-phenylbenzofurans
  作者：Benedetta Era、Giovanna L. Delogu、Francesca Pintus、Antonella Fais、Gianluca Gatto、Eugenio Uriarte、Fernanda Borges、Amit Kumar、Maria J. Matos

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.06.152

  日期：2020.11

  Overproduction of uric acid in the body leads to hyperuricemia, which is also closely related to gout. Uric acid production can be lowered by xanthine oxidase (XO) inhibitors. Inhibition of XO has also been proposed as a mechanism for improving cardiovascular health. Therefore, the search for new efficient XO inhibitors is an interesting topic in drug discovery. 3-Phenylcoumarins and 2-phenylbenzofurans

  体内尿酸的过度产生会导致高尿酸血症，这也与痛风密切相关。黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂可降低尿酸的产生。还已经提出抑制XO作为改善心血管健康的机制。因此，寻找新的有效XO抑制剂是药物发现中一个有趣的话题。3-苯基香豆素和2-苯基苯并呋喃是药物化学中的特有支架。它们的结构相似性使其成为有趣的分子以进行比较研究。在两个支架中都引入了甲氧基和硝基取代基。当前的研究对这些分子针对该重要靶标的合成和生物学活性提供了一些见识。对于该系列中最好的化合物，3-（4-甲氧基苯基）-6-硝基香豆素（4），确定IC 50值，抑制类型，对B16F10细胞的细胞毒性和ADME理论性质。还进行了对接研究，以更好地了解该分子与XO结合口袋的相互作用。这项工作是初步筛选，以进一步设计和合成新的非嘌呤能衍生物，作为潜在的参与炎症抑制的化合物，特别是与痛风有关。
• METHOD FOR PREPARING 2-(n-BUTYL)-5-NITROBENZOFURAN
  申请人：Durand Thierry

  公开号：US20110009649A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A method for preparing 2-(n-butyl)-5-nitrobenzofuran from 1-halo-4-nitrobenzene, characterized in that 1-hexen-3-ol is reacted, and then the product is subject to a Claisen rearrangement, followed by catalytic intramolecular cyclization.

  一种从1-卤代-4-硝基苯制备2-(正丁基)-5-硝基苯并呋喃的方法，其特征在于反应1-己烯-3-醇，然后将产物进行克莱森重排，随后进行催化分子内环化。