2-deoxy-3,5,6-tri-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]-D-arabino-hexono-1,4-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5,6-tri-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]-D-arabino-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R)-2-[(2S,3R)-5-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]oxyethyl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₃₀H₁₉F₉O₈
• 分子量: 678.462
• InChiKey: ALVPGJSQCIECSC-AKFKNWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 在 吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 N-甲基咔唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 2-deoxy-3,5,6-tri-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛糖内酯的光诱导电子转移α-脱氧。有效合成2-脱氧-D-阿拉伯-六邻--1,4-内酯。

  摘要：

  光致电子转移（PET）反应用于衍生为2-O- [3-（三氟甲基）苯甲酰基]或苯甲酰基酯的烯醇内酯在C-2处的脱氧。通过使用9-甲基咔唑作为光敏剂，用450W灯照射不同的D-半乳糖基和D-葡萄糖基1,4-衍生物，相应的2-deoxy-D-lyxo-和2-deoxy-D-arabino-有效地获得了六邻体-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.012

文献信息

• Photoinduced electron-transfer α-deoxygenation of aldonolactones. Efficient synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexono-1,4-lactone
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.012

  日期：2006.8

  A photoinduced electron-transfer (PET) reaction was used for the deoxygenation at C-2 of aldonolactones derivatized as 2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl] or benzoyl esters. By irradiation of different D-galactono- and D-glucono-1,4-derivatives, with a 450W lamp, using 9-methylcarbazole as photosensitizer, the corresponding 2-deoxy-D-lyxo- and 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactones were efficiently obtained

  光致电子转移（PET）反应用于衍生为2-O- [3-（三氟甲基）苯甲酰基]或苯甲酰基酯的烯醇内酯在C-2处的脱氧。通过使用9-甲基咔唑作为光敏剂，用450W灯照射不同的D-半乳糖基和D-葡萄糖基1,4-衍生物，相应的2-deoxy-D-lyxo-和2-deoxy-D-arabino-有效地获得了六邻体-1,4-内酯。