2-(3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-[3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoylamino]cyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: ALVRTKGVHQDHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromoacetamido)cyclohex-1-enecarboxylate 在 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-(3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（丙烯酰胺基）环己-1-烯羧酸衍生物作为HCA1，HCA2和HCA3受体激动剂的合成与评价

  摘要：

  2-（3-（萘-2-基）丙酰胺基）环己-1-烯羧酸及其6-羟基萘-2-基类似物是众所周知的羟基羧酸（HCA）受体HCA2激动剂。一系列2-酰胺基环己-1-烯羧酸的新型芳基衍生物，其中包含刚性元素，例如E-双键，三键以及反式或顺式设计并合成了取代的环丙烷环，而不是分子酰胺部分中的饱和乙烷接头，并利用3'-5'-环腺苷一磷酸来活化衍生物的HCA1，HCA2和HCA3受体的能力（评估了cAMP）分析。SAR研究表明，适当分子的硬化可以调节HCA2受体激活的效力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.011

文献信息

• Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20060293364A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了Formula I的化合物： 以及其药用可接受的盐和水合物，用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20120178750A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了I式化合物：以及其药学上可接受的盐和水合物，用于治疗动脉硬化、血脂异常等。还包括制药组合物和使用方法。
• NIACIN RECEPTOR AGONISTS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1901731B1

  公开（公告）日：2011-03-02
• US8168649B2
  申请人：——

  公开号：US8168649B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• [EN] NIACIN RECEPTOR AGONISTS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NIACINE, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007002557A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The present invention encompasses compounds of Formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : de même que leurs sels ou leurs hydrates pharmaceutiquement acceptables, utilisables dans le traitement de l'athérosclérose, de la dyslipidémie et de maladies similaires. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation.