(carboxymethyl)(4-cyanophenyl)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (carboxymethyl)(4-cyanophenyl)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Carboxymethyl-(4-cyanophenyl)-methylsulfanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₀NO₂S
• 分子量: 357.331
• InChiKey: ALZUIDUPWYDERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (carboxymethyl)(4-cyanophenyl)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 4-cyanophenyldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的甜菜碱甜菜碱：制备和醛的环氧化中的使用。

  摘要：

  热诱导的羧甲基ulf甜菜碱的脱羧作用导致原位形成相应的硫磺化物。已使用NMR光谱确定了一系列芳基羧甲基ulf甜菜碱盐的脱羧速率，并已通过亚甲基转移到一系列醛以形成环氧化物的方法评估了叶立德生成和捕获的效率。

  DOI：

  10.1021/jo061370u
• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 对甲硫基苯甲腈 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(carboxymethyl)(4-cyanophenyl)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的甜菜碱甜菜碱：制备和醛的环氧化中的使用。

  摘要：

  热诱导的羧甲基ulf甜菜碱的脱羧作用导致原位形成相应的硫磺化物。已使用NMR光谱确定了一系列芳基羧甲基ulf甜菜碱盐的脱羧速率，并已通过亚甲基转移到一系列醛以形成环氧化物的方法评估了叶立德生成和捕获的效率。

  DOI：

  10.1021/jo061370u

文献信息

• Synthesis and Characterization of Photoactivatable Doxycycline Analogues Bearing Two-Photon-Sensitive Photoremovable Groups Suitable for Light-Induced Gene Expression
  作者：Bastien Goegan、Firat Terzi、Frédéric Bolze、Sidney Cambridge、Alexandre Specht

  DOI：10.1002/cbic.201700628

  日期：2018.6.18

  Photolabile caged versions of 9‐aminodoxycycline that photolyse after visible light irradiation or 740 nm two‐photon excitation are reported. 9‐Aminodoxycycline is a tetracycline analogue that can be efficiently coupled to photoremovable protecting groups by carbamoylation, leading to new caged doxycycline derivatives that can be used in combination with the TetOn system for photoactivated gene expression

  据报道，在可见光辐照或740 nm双光子激发后，光解笼罩的9-氨基多西环素会发生光解。9‐Aminodoxycycline是一种四环素类似物，可通过氨基甲酰化作用与光可去除保护基团有效偶联，从而产生可与TetOn系统结合使用的新笼状强力霉素衍生物，以进行光激活基因表达。
• Calcium Uncaging with Visible Light
  作者：Hitesh K. Agarwal、Radoslav Janicek、San-Hui Chi、Joseph W. Perry、Ernst Niggli、Graham C. R. Ellis-Davies

  DOI：10.1021/jacs.5b11606

  日期：2016.3.23

  We have designed a nitroaromatic photochemical protecting group that absorbs visible light in the violet-blue range. The chromophore is a dinitro derivative of bisstyrylthiophene (or BIST) that absorbs light very effectively (epsilon(440) = 66,000 M-1 cm(-1) and two-photon cross section of 350 GM at 775 nm). We developed a "caged calcium" molecule by conjugation of BIST to a Ca2+ chelator that upon laser flash photolysis rapidly releases Ca2+ in <0.2 ms. Using the patch clamp method the optical probe, loaded with Ca2+ was delivered into acutely isolated mouse cardiac myocytes, where either one- and two-photon uncaging of Ca2+ induced highly local or cell-wide physiological Ca2+ signaling events.
• Aryl-Substituted Sulfonium Betaines:  Preparation and Use in the Epoxidation of Aldehydes
  作者：David C. Forbes、Sejal R. Amin、Christie J. Bean、Michael C. Standen

  DOI：10.1021/jo061370u

  日期：2006.10.1

  Thermally induced decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaines results in formation of the corresponding sulfur ylides in situ. Decarboxylation rates for a range of arylcarboxymethylsulfonium betaine salts have been determined using NMR spectroscopy, and the efficiency of ylide generation and trapping has been evaluated via methylidene transfer to a range of aldehydes to form epoxides.

  热诱导的羧甲基ulf甜菜碱的脱羧作用导致原位形成相应的硫磺化物。已使用NMR光谱确定了一系列芳基羧甲基ulf甜菜碱盐的脱羧速率，并已通过亚甲基转移到一系列醛以形成环氧化物的方法评估了叶立德生成和捕获的效率。