3-(benzo[b]thiophen-2-yl)isoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-2-yl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₇NO₂S
• 分子量: 217.248
• InChiKey: AMBSVAOYEAYSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[b]thiophen-2-yl)isoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 27.0h， 以67%的产率得到3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-chloroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）催化的5-氯代恶唑异构化成2 H -Azirine-2-羰基氯化物是吡唑-氮杂环二元化合物合成的关键步骤

  摘要：

  通过原位捕获2 H-叠氮基-2-羰基氯化物合成2-（1 H-吡唑-1-基羰基）-2 H-叠氮基，这是由Fe（II）催化的5-氯代异恶唑与吡唑的异构化反应生成的。根据DFT计算，吡唑亲核体（是两个互变异构体的混合物）在2 H-叠氮基-2-羰基氯的羰基上的亲核取代的选择性受热力学因素控制。2-（1 H-吡唑-1-基羰基）-2 H-叠氮化物是制备另外两种吡唑-氮杂环二元化合物的极好前体：通过光解作用生成的5-（1 H-吡唑-1-基）恶唑和1- （1小时-吡咯-2-基羰基）-1 H-吡唑通过Ni（II）催化与1,3-二羰基化合物的反应。5-（1 H-吡唑-1-基）恶唑在乙腈中在360–410 nm处显示强发射，并具有高量子产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00069
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯并噻吩-2-甲醛 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-重氮吡咯-2-羧酸酯的合成及分子内偶氮偶联：苯并和杂[ c ]-稠合的6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的选择方法

  摘要：

  荧光苯并，噻吩并与呋喃并[ c ]稠合的甲基7-芳基-6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的合成，包括空前的杂环骨架，都可以通过高转化率合成将4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯合成相应的重氮化合物，然后在酸性条件下将分子内偶氮偶合到3-位的亲核芳基或杂芳基上。偶氮偶联是完全区域选择性的，并且根据DFT计算，是动力学控制的反应。1,3-二取代的2 H-吡咯并[3,4- c ] cinnolines的N-甲基化在动力学控制下在N5选择性地发生，仅导致5-methyl-5 H-pyrrolo [3,4- c ] cinnoline衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01662