(3-chloro-4-methylpentyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloro-4-methylpentyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl
• 分子量: 196.72
• InChiKey: AMCRIKIESHNCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-4-methylpentyl)benzene 、 氰化四丁基铵 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-isopropyl-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化的碳-碳键与烷基亲电试剂的形成：室温下未活化的仲烷基氯化物的氰化

  摘要：

  我们最近报道，在光和铜催化剂的存在下，氮亲核试剂如咔唑和伯酰胺在温和条件下与卤代烷进行 CN 偶联。在本研究中，我们确定光诱导的铜催化烷基化也可用于 CC 键的形成，具体而言，未活化的仲烷基氯的氰化可以在室温下实现，以提供腈类，这是一类重要的目标分子。因此，在廉价的铜催化剂（CuI；无配体共添加剂）和容易获得的光源（UVC 紧凑型荧光灯泡）的存在下，多种烷基卤化物以良好的产率进行氰化。我们最初的机理研究与 [Cu(CN)2](-) 的激发态可能起作用的假设一致，通过单电子转移，在这个过程中。这项研究提供了一个罕见的过渡金属催化烷基卤化物氰化的例子，以及光诱导铜催化烷基化与碳亲核试剂或仲烷基氯化物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08452
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基戊烷-3-醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以49%的产率得到(3-chloro-4-methylpentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化的烷基氯化物或溴化物与Zn（CN）2的氰化反应

  摘要：

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03539

文献信息

• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099941B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• SUBSTITUTED ANILINIC PIPERIDINES AS MCH SELECTIVE ANTAGONISTS
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1411942A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• EP1411942A4
  申请人：——

  公开号：EP1411942A4

  公开（公告）日：2005-01-26
• [EN] SUBSTITUTED ANILINIC PIPERIDINES AS MCH SELECTIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERIDINES ANILINIQUES SUBSTITUEES, UTILISEES COMME ANTAGONISTES SELECTIFS DE LA MCH
  申请人：SYNAPTIC PHARMA CORP

  公开号：WO2003004027A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。