三氟乙烯基苯醚 | 772-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟乙烯基苯醚
• 英文名称: phenyl trifluorovinyl ether
• 英文别名: 1,2,2-trifluoroethenoxybenzene
• CAS: 772-53-2
• 化学式: C₈H₅F₃O
• mdl: MFCD10567162
• 分子量: 174.122
• InChiKey: HVUFSELLSNXJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙烯基苯醚 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (1,2,2,3,3,4-Hexafluoro-4-phenoxycyclobutyl)oxybenzene
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 生成 三氟乙烯基苯醚
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基二氟乙酸：有前途的构件的重生

  摘要：

  描述了合成五氟硫烷基二氟乙酸SF 5 CF 2 C（O）OH的三种新颖，易于扩展的路线。它的酰氯与胺和醇的反应分别生成了15个酰胺和5个酯的小型文库。酰氯与苯基溴化镁的反应得到相应的苯乙酮。由五氟硫烷基二氟乙酰胺经五氧化二磷脱水得到五氟硫烷基二氟乙腈。

  DOI：

  10.1021/ol500766v

文献信息

• Nucleophilic difluoroalkylation of benzophenones, benzaldehydes and Schiff's bases by tetrafluoroethyl ether and difluoroacetamide
  作者：R. Vaidyanathaswamy、G. Anantha Raman、V. Ramkumar、Rajdeep Anand

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.11.001

  日期：2015.1

  From gem-difluoromethyl group of 1,1,2,2-tetrafluoroethyl ether and 2,2-difluoroalkylamide, proton can be removed by potassium bis(trimethylsilyl)amide in DMF, THF or toluene. The generated nucleophiles are then condensed with benzophenones, benzaldehydes or Schiff's bases to provide new fluorinated alcohols and amines. Some interesting solvent effects are also observed.

  从1,1,2,2-四氟乙基醚和2,2-二氟烷基酰胺的宝石-二氟甲基中，质子可以在DMF，THF或甲苯中被双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾除去。然后将生成的亲核试剂与二苯甲酮，苯甲醛或席夫氏碱缩合，以提供新的氟化醇和胺。还观察到一些有趣的溶剂效果。
• New fluoromonomers and methods of production, and new fluoropolymers produced therefrom
  申请人：——

  公开号：US20030109653A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention provides new fluoromonomers having the generic structure: CF 2 ═CF(OCH 2 CH 2 ) n OR where n is an integer and R is a functional group and methods for producing same. A new method of synthesizing the fluoromonomers is provided. The present invention also relates to new fluoropolymers prepared from any one or combination of the new fluoromonomers and having the generic structure: —[—CF 2 CF{(OCH 2 CH 2 ) n OR}—] m — where n is an integer, m is an integer and R represents an unsubstituted or inertly substituted hydrocarbyl group. The method also relates to new copolymers or terpolymers prepared from the new fluoromonomers alone, the new fluoromonomers and existing fluoromonomers or the new fluoromonomers and existing hydrocarbon or functionalized hydrocarbon monomers.

  本发明提供了具有通用结构的新氟单体：CF2CF(OCH2CH2)nOR，其中n是整数，R是一个功能基团，以及制备它们的方法。提供了一种合成氟单体的新方法。本发明还涉及从任何一种或多种新氟单体制备的新氟聚合物，其具有通用结构：—[—CF2CF(OCH2CH2)nOR]m—其中n为整数，m为整数，R代表未取代或惰性取代的烃基团。该方法还涉及仅从新氟单体、新氟单体和现有氟单体或新氟单体和现有碳氢化合物或官能化碳氢单体制备的新共聚物或三元共聚物。
• A novel semi-fluorinated graft copolymer containing perfluorocyclobutyl aryl ether-based backbone
  作者：Sen Zhang、Hao Liu、Yan Deng、Xiaoyu Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.002

  日期：2012.1

  The synthesis of a series of novel semi-fluorinated graft copolymers bearing perfluorocyclobutyl (PFCB) aryl ether-based backbone and polystyrene side chains is described. This work initially focused on the synthesis of a trifluorovinyl ether (TFVE) monomer containing a bromine atom, which could be employed as an initiating site for atom transfer radical polymerization (ATRP). Thermal cyclopolymerization

  描述了一系列带有全氟环丁基（PFCB）芳基醚基骨架和聚苯乙烯侧链的新型半氟化接枝共聚物的合成。这项工作最初集中于合成含溴原子的三氟乙烯基醚（TFVE）单体，该单体可用作原子转移自由基聚合（ATRP）的起始位点。该TFVE单体的热环聚合提供了大分子引发剂，随后引发了苯乙烯的ATRP，从而提供了所需的基于PFCB芳基醚的接枝共聚物。
• Synthesis and Reactivity of Fluoroalkyl Copper Complexes by the Oxycupration of Tetrafluoroethylene
  作者：Masato Ohashi、Takuya Adachi、Naoyoshi Ishida、Kotaro Kikushima、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201703923

  日期：2017.9.18

  The copper(I)‐mediated generation of ‐OCF2CF2‐ moieties by the oxycupration of tetrafluoroethylene (TFE) using either copper aryloxides or alkoxides is disclosed. The key intermediates, 2‐aryloxy‐1,1,2,2‐tetrafluoroethyl and 2‐alkoxy‐1,1,2,2‐tetrafluoroethyl copper complexes, were obtained from the reaction of the corresponding aryloxy and alkoxy copper complexes with TFE, and their structures in solution

  公开了使用芳基铜或醇盐通过四氟乙烯（TFE）的氧杯化作用，由铜（I）介导的-OCF 2 CF 2-部分的生成。关键中间体2-芳氧基-1,1,2,2-四氟乙基和2-烷氧基-1,1,2,2-四氟乙基铜配合物是通过相应的芳氧基和烷氧基铜配合物与TFE的反应获得的，通过多核NMR光谱和X射线衍射分析明确确定了它们在溶液和固态中的结构。这些铜络合物随后与芳基碘化物（ArI）反应，以高收率得到ROCF 2 CF 2 Ar（R =芳基或烷基）。
• [EN] METHOD OF MAKING PERFLUOROCYCLOBUTANE-CONTAINING MONOMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MONOMÈRE CONTENANT DU PERFLUOROCYCLOBUTANE
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS IT

  公开号：WO2020229227A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention pertains to a multi-step process for making polyfunctional aromatic compounds comprising two phenyl rings bearing reactive groups susceptible of polycondensation reaction to provide polycondensed polymers, said method using economic raw materials, and possessing high selectivity and overall yield.

  该发明涉及一种多步骤工艺，用于制备含有两个苯环的多官能芳香化合物，这两个苯环带有易于聚缩反应的反应基团，以提供聚缩聚合物，该方法使用经济原材料，具有高选择性和整体产率。