4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(4-phenylphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: AMQADYMRWLFJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MnO2 在高烯丙醇和末端烯烃的 Wacker 氧化中作为末端氧化剂。

  摘要：

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01344g

文献信息

• Functionalized ionic liquids catalyzed direct aldol reactions
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Long Zhang、Song Liu、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.079

  日期：2007.2

  A series of functionalized ionic liquids (FILs) incorporated with chiral-pyrrolidine unit have been synthesized and tested as reusable organocatalysts for direct aldol reactions. FIL 1b in combination with acetic acid and water as additives could effectively catalyze direct aldol reactions of various ketone donors in high yields and the FIL catalyst was easily recycled and reused for six times with

  已合成了一系列与手性吡咯烷单元结合的功能化离子液体（FIL），并已测试它们可作为可直接用于羟醛直接反应的有机催化剂。FIL 1b与乙酸和水作为添加剂的组合可以有效地高产率催化各种酮供体的直接羟醛反应，并且FIL催化剂易于回收利用，可重复使用六次，但活性略有降低。基于实验观察和以前的报道，我们提出反应是通过顺烯胺中间体发生的，并且FIL中的离子液体部分为参与的醛受体提供了一定的空间屏蔽，这说明了在反应中观察到的适度的对映选择性。
• Green and Large-Scale Preparation of Chiral Metal–Organic Frameworks via Mechanochemistry
  作者：Caiju Jin、Zijuan Chen、Shunli Shi、Ying Li、Sanmei Liu、Shuhua Wang、Hongming Wang、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01261

  日期：2022.8.8

  It is a significant challenge to construct chiral metal–organic frameworks (CMOFs) by developing a facile and green preparation strategy. In this work, CMOFs were first synthesized via a mechanochemical process by combining a truncated mixed ligand strategy and defect engineering theory. The simple, green, and rapid construction strategy could solvent-freely harvest gram-scale CMOFs with a hierarchical

  通过开发一种简便且绿色的制备策略来构建手性金属有机框架（CMOF）是一项重大挑战。在这项工作中，首先通过结合截短混合配体策略和缺陷工程理论的机械化学过程合成 CMOF。简单、绿色和快速的构建策略可以无溶剂地收获具有分层微/中孔结构的克级 CMOF。合成后的CMOFs通过Aldol不对称催化进行评价，表现出优异的催化性能（转化率高达97.1%，ee值为44.3%，循环5次后活性依然良好）。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1280764A2

  公开（公告）日：2003-02-05
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2001070675A2

  公开（公告）日：2001-09-27

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.
• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。