3-[3-(4-Methoxy-benzoyl)-1-oxy-indazol-2-yl]-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-Methoxy-benzoyl)-1-oxy-indazol-2-yl]-propionamide
• 英文别名: 3-[3-(4-methoxybenzoyl)-1-oxidoindazol-1-ium-2-yl]propanamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₄O₈PolS
• 分子量: 339.3
• InChiKey: AMQWRDPYXMKEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-Methoxy-benzoyl)-1-oxy-indazol-2-yl]-propionamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(3-amino-3-oxopropyl)-3-(4-methylbenzoyl)-2H-indazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联碳-碳，然后形成氮-氮键，可非常有效地合成2H-吲唑1-氧化物和2H-吲唑。

  摘要：

  碱催化的串联碳-碳，接着形成氮-氮键，在温和条件下将N-烷基-2-硝基-N-（2-氧代-2-芳基-乙基）-苯磺酰胺定量转化为2H-吲唑1-氧化物。三苯基膦或甲磺酰氯/三乙胺介导的脱氧得到2H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo8018895
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-amino-3-oxopropyl)-6-methoxy-3-(4-methylbenzoyl)-2H-indazole 1-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-[3-(4-Methoxy-benzoyl)-1-oxy-indazol-2-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联碳-碳，然后形成氮-氮键，可非常有效地合成2H-吲唑1-氧化物和2H-吲唑。

  摘要：

  碱催化的串联碳-碳，接着形成氮-氮键，在温和条件下将N-烷基-2-硝基-N-（2-氧代-2-芳基-乙基）-苯磺酰胺定量转化为2H-吲唑1-氧化物。三苯基膦或甲磺酰氯/三乙胺介导的脱氧得到2H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo8018895

文献信息

• Remarkably Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole 1-Oxides and 2<i>H</i>-Indazoles via Tandem Carbon−Carbon Followed by Nitrogen−Nitrogen Bond Formation
  作者：Isabelle Bouillon、Jaroslav Zajíček、Nadĕžda Pudelová、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/jo8018895

  日期：2008.11.21

  followed by nitrogen-nitrogen bond formations quantitatively converted N-alkyl-2-nitro-N-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-benzenesulfonamides to 2H-indazoles 1-oxides under mild conditions. Triphenylphosphine or mesyl chloride/triethylamine-mediated deoxygenation afforded 2H-indazoles.

  碱催化的串联碳-碳，接着形成氮-氮键，在温和条件下将N-烷基-2-硝基-N-（2-氧代-2-芳基-乙基）-苯磺酰胺定量转化为2H-吲唑1-氧化物。三苯基膦或甲磺酰氯/三乙胺介导的脱氧得到2H-吲唑。