N-[2-(1-dimethylamino-5-naphthalene-sulfonyl)-aminoethyl]-3,5-di-[3-(2-carboxyethyl)thiosuccinimidyl]-1-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(1-dimethylamino-5-naphthalene-sulfonyl)-aminoethyl]-3,5-di-[3-(2-carboxyethyl)thiosuccinimidyl]-1-benzamide
• 英文别名: 3-[1-[3-[3-(2-Carboxyethylsulfanyl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]-5-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethylcarbamoyl]phenyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanylpropanoic acid；3-[1-[3-[3-(2-carboxyethylsulfanyl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]-5-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethylcarbamoyl]phenyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₁₁S₃
• 分子量: 799.904
• InChiKey: AMRUVPLPTKCWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1-(dimethylamino)-5-naphthalene-sulfonyl)aminoethyl]-3,5-dimaleimidobenzamide 、 3-巯基丙酸 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到N-[2-(1-dimethylamino-5-naphthalene-sulfonyl)-aminoethyl]-3,5-di-[3-(2-carboxyethyl)thiosuccinimidyl]-1-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dimaleimide Dansyl Fluorogens 的聚合制备和光物理表征：阐明马来酰亚胺荧光猝灭机制

  摘要：

  二马来酰亚胺荧光剂正在开发用于荧光蛋白标记。在该方法中，带有两个马来酰亚胺猝灭基团的荧光团在两个马来酰亚胺基团与目标蛋白质序列的 Cys 残基发生硫醇加成反应后才会发出荧光 [J. 是。化学 社会。2005, 127, 559-566]。在这项工作中，开发了一种新的收敛合成路线，该路线允许任何荧光团以模块化方式通过接头连接到二马来酰亚胺部分。由此方便地制备了一系列二马来酰亚胺和丹磺酰基衍生物，并用于阐明马来酰亚胺猝灭的机理。由于激光闪光光解不存在可检测的三重态中间体，因此系统间交叉被排除为潜在的猝灭途径。Stern-Volmer 速率常数是用外源性二马来酰亚胺猝灭剂测量的，发现接近扩散控制的极限，与热力学有利的电子转移一致。通过循环伏安法验证了光致电子转移 (PET) 猝灭机制的热力学可行性。丹磺酰和马来酰亚胺测量的氧化还原电位证实了从丹磺酰激发态到马来酰亚胺侧基的电子转移是放能的，并负责本文研究的荧光素的荧光猝灭。考虑到这种

  DOI：

  10.1021/ja0738125

文献信息

• Convergent Preparation and Photophysical Characterization of Dimaleimide Dansyl Fluorogens:  Elucidation of the Maleimide Fluorescence Quenching Mechanism
  作者：Julia Guy、Karine Caron、Stéphane Dufresne、Stephen W. Michnick、Skene、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/ja0738125

  日期：2007.10.1

  found to be close to the diffusion-controlled limits, consistent with electron transfer being thermodynamically favorable. The thermodynamic feasibility of the photoinduced electron transfer (PET) quenching mechanism was verified by cyclic voltammetry. The redox potentials measured for dansyl and maleimide confirm that electron transfer from the dansyl excited state to a pendant maleimide group is

  二马来酰亚胺荧光剂正在开发用于荧光蛋白标记。在该方法中，带有两个马来酰亚胺猝灭基团的荧光团在两个马来酰亚胺基团与目标蛋白质序列的 Cys 残基发生硫醇加成反应后才会发出荧光 [J. 是。化学 社会。2005, 127, 559-566]。在这项工作中，开发了一种新的收敛合成路线，该路线允许任何荧光团以模块化方式通过接头连接到二马来酰亚胺部分。由此方便地制备了一系列二马来酰亚胺和丹磺酰基衍生物，并用于阐明马来酰亚胺猝灭的机理。由于激光闪光光解不存在可检测的三重态中间体，因此系统间交叉被排除为潜在的猝灭途径。Stern-Volmer 速率常数是用外源性二马来酰亚胺猝灭剂测量的，发现接近扩散控制的极限，与热力学有利的电子转移一致。通过循环伏安法验证了光致电子转移 (PET) 猝灭机制的热力学可行性。丹磺酰和马来酰亚胺测量的氧化还原电位证实了从丹磺酰激发态到马来酰亚胺侧基的电子转移是放能的，并负责本文研究的荧光素的荧光猝灭。考虑到这种