2-(4-carboxyphenyliminomethyl)phenoxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-carboxyphenyliminomethyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 4-[[2-(Carboxymethoxy)phenyl]methylideneamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: AMSGWSXMZFUODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 2-(4-carboxyphenyliminomethyl)phenoxyacetic acid 在 lithium hydride 作用下， 生成 4-{[(2-Carboxymethoxy-phenyl)-(diethoxy-phosphoryl)-methyl]-amino}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香环中带有游离羟基的α-氨基膦酸酯。合成和核磁共振表征

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了一种有用的合成方法，该方法可以产生非常好的单-和双-α-氨基膦酸二烷基酯，在芳环的战略位置含有游离酚羟基，以增强与金属离子的络合。该合成过程基于将亚磷酸二烷基酯钠溶液添加到亚胺前体中。加成反应是高度立体有择的：每个双-α-氨基膦酸二烷基酯仅形成一种非对映异构体。所有化合物均通过 NMR（1H 和 31P）和 FAB-MS 光谱表征。

  DOI：

  10.1080/10426509708031564
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 、 对氨基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-(4-carboxyphenyliminomethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bala, Veenu; Chhonker; Hashim, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3447 - 3452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bala, Veenu; Chhonker; Hashim, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3447 - 3452
  作者：Bala, Veenu、Chhonker、Hashim

  DOI：——

  日期：——
• α-AMINOPHOSPHONATES BEARING FREE HYDROXYL GROUPS IN THE AROMATIC RINGS. SYNTHESIS AND NMR CHARACTERIZATION
  作者：Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro、Gerhard Hägele、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10426509708031564

  日期：1997.9

  very good yields to mono- and bis-α-aminophosphonic acid dialkylesters containing the free phenolic hydroxyl group in a strategic position of the aromatic ring in order to enhance complexation with metal ions. This synthetic procedure is based on the addition of a solution of sodium dialkyl phosphite in phosphite to imine precursors. The addition reaction is highly stereospecific: only one diastereomer

  摘要 在本文中，我们描述了一种有用的合成方法，该方法可以产生非常好的单-和双-α-氨基膦酸二烷基酯，在芳环的战略位置含有游离酚羟基，以增强与金属离子的络合。该合成过程基于将亚磷酸二烷基酯钠溶液添加到亚胺前体中。加成反应是高度立体有择的：每个双-α-氨基膦酸二烷基酯仅形成一种非对映异构体。所有化合物均通过 NMR（1H 和 31P）和 FAB-MS 光谱表征。