1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆O
• 分子量: 344.256
• InChiKey: AMWLFFGWZMPDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)cycloprop-1-enyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofgem-Difluorocyclopropa(e)nes and O-, S-, N-, and P-Difluoromethylated Compounds with TMSCF₂Br

  摘要：

  Two-in-one: Me3 SiCF2 Br is an efficient difluorocarbene source and is compatible with both neutral and aqueous basic conditions. Bromide-ion-initiated [2+1] cycloaddition with alkenes/alkynes and hydroxide ion promoted α-addition with (thio)phenols, (thio)alcohols, sulfinates, heterocyclic amines, and H-phosphine oxides give the corresponding gem-difluorinated compounds with broad functional-group tolerance.

  DOI：

  10.1002/anie.201306703
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱丙酮 Sonogashira 偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob01267g

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Expanding the Scope of Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents and Mechanistic Insights in the Formation of Csp²Csp and Csp³Csp Bonds from Organolithiums
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz‐Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/chem.201200939

  日期：2012.7.2

  We describe the unexpected behavior of the arylsulfonylacetylenes, which suffer an “anti‐Michael” addition of organolithiums producing their alkynylation under very mild conditions. The broad scope, excellent yields, and simplicity of the experimental procedure are the main features of this methodology. A rational explanation of all these results can be achieved by theoretical calculations, which suggest

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。
• LiHMDS-Promoted Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling of Aryl Fluorides with Terminal Alkynes
  作者：Jingjing He、Kang Yang、Jianhong Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03815

  日期：2019.12.6

  A highly efficient Pd-catalyzed Sonogashira coupling of various aryl fluorides with terminal alkynes in the presence of LiHMDS was developed. Both unreactive electron-rich fluoroarenes and electron-poor fluoroarenes proceeded smoothly and afforded the corresponding internal alkynes in moderate to excellent yields.

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。
• Insights on Bimetallic Micellar Nanocatalysis for Buchwald–Hartwig Aminations
  作者：Tharique N. Ansari、Armand Taussat、Adam H. Clark、Maarten Nachtegaal、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.9b02622

  日期：2019.11.1

  their linkage with the activated carbon surface is revealed by XAS analysis. Control NMR experiments revealed the binding of the ligand with both Cu and Pd, and all phosphine molecules are under the same environment. In addition to NMR and XAS analysis, the catalyst is characterized by SEM, HRTEM, XPS, and TGA. Reactions are highly reproducible at variable scales. Environmentally benign, proline-based

  胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的纳米催化剂已经开发，充分表征并应用于多种底物上。该催化剂在环境条件下稳定至少六个月。催化剂在几个循环后仍保持其活性，并且如NMR光谱所证实的，其结构保持完整。31揭示了磷化氢配体使Pd纳米颗粒与Cu缔合通过XAS分析揭示了P NMR光谱及其与活性炭表面的联系。对照NMR实验表明，配体与Cu和Pd均结合，所有膦分子均处于同一环境中。除了NMR和XAS分析之外，该催化剂还通过SEM，HRTEM，XPS和TGA进行表征。反应在可变规模下可高度重现。环境友好的脯氨酸基两亲物PS-750-M对于催化活性至关重要，该催化活性是在温和条件下以水为反应介质的条件下实现的。这些条件的固有可持续性，再加上通过催化剂和反应介质的强健循环可实现的低E因子，证明了该技术的巨大实用性。
• Lipids as versatile solvents for chemical synthesis
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d1gc02311j

  日期：——

  Development of safe, renewable, cheap and versatile solvents is a longstanding challenge in chemistry. We show here that vegetable oils and related systems can become prominent solvents for organic synthesis. Suzuki–Miyaura, Hiyama, Stille, Sonogashira and Heck cross-couplings proceed with quantitative yields in a range of vegetable oils, fish oil, butter and waxes used as solvents. Appropriate methodologies

  开发安全、可再生、廉价且用途广泛的溶剂是化学领域的一项长期挑战。我们在这里展示了植物油和相关系统可以成为有机合成的主要溶剂。Suzuki–Miyaura、Hiyama、Stille、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联在一系列用作溶剂的植物油、鱼油、黄油和蜡中进行定量产率。介绍了适用于植物油和相关脂质的高通量筛选和可持续分离技术的适当方法。