2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine
• 英文别名: 4-(2-aminophenyl)-7-azaindole；2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzenamine；2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: AMWTWBSZUNSMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 、 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到4-{8,12,14-Triazatetracyclo[8.6.1.0^{2,7}.0^{13,17}]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaen-9-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel chemotype of kinase inhibitors: Discovery of 3,4-ring fused 7-azaindoles and deazapurines as potent JAK2 inhibitors

  摘要：

  Pictet-Spengler condensation of aldehydes or alpha-keto-esters with 4-(2-anilinophenyl)-7-azaindole (11) or deazapurine (12) gave high yields of the 3,4-fused cyclic compounds. SAR studies, by varying the substituted benzaldehyde components, lead to the discovery of a series of potent JAK2 kinase inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.021
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-acetamidophenyl)-7-azaindole 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF JANUS KINASE

  摘要：

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是JAK家族激酶的抑制剂。该发明还提供了包含所述化合物的药用可接受组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。

  公开号：

  US20100081645A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler-Type Reaction for the Synthesis of Optically Active Indolo[3,4-<i>cd</i>][1]benzazepines
  作者：Dao-Juan Cheng、Hai-Bian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol202361t

  日期：2011.10.21

  A new strategy has been introduced to develop a catalytic asymmetric Pictet–Spengler-type reaction by replacing the aldehyde with an imine. A range of 4-(2-aminoaryl)indoles smoothly undergo the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Pictet–Spengler-type reaction with imines at room temperature to give structurally diverse indolo[3,4-cd][1]benzazepines in good to excellent yields and ee.

  已经引入了一种新的策略，以通过用亚胺代替醛来开发催化不对称的Pictet-Spengler型反应。一系列4-（2-氨基芳基）吲哚在室温下与亚胺平稳地进行手性磷酸催化的不对称Pictet-Spengler型反应，得到结构良好的吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因产量和ee。
• Water-Accelerated Cationic π-(7-endo) Cyclisation: Application to Indole-Based Peri-Annulated Polyheterocycles
  作者：Mohammad Saifuddin、Piyush K. Agarwal、Sudhir K. Sharma、Anil K. Mandadapu、Sahaj Gupta、Vimal K. Harit、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.201000596

  日期：2010.9

  An efficient and versatile method for the synthesis of indole-based polycyclic indolo-benzazepine and its derivatives through water-accelerated cationic π-cyclisation is described. The strategy involves condensation of arylamine moieties linked to C-4 in indole/azaindole systems with arylaldehydes in water containing catalytic amount of Bronsted acids. The C-C bond formation in water is complete within

  描述了一种通过水加速阳离子 π 环化合成吲哚基多环吲哚-苯并氮杂及其衍生物的有效且通用的方法。该策略包括在含有催化量布朗斯台德酸的水中将与吲哚/氮杂吲哚系统中的 C-4 相连的芳基胺部分与芳基醛缩合。CC 键在水中的形成在 10-30 分钟内完成，以优异的产率和纯度提供标题化合物，而在有机溶剂中则需要 10-12 小时。此外，具有给电子和吸电子取代基的醛同样促进 π 环化。
• Pyrrolopyridines useful as inhibitors of protein kinase
  申请人：Ledeboer Mark

  公开号：US20070135466A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, particularly of JAK family and ROCK family kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种作为蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是JAK家族和ROCK家族激酶的抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病、病况或疾患的方法。
• Janus Kinase 2 Inhibitors. Synthesis and Characterization of a Novel Polycyclic Azaindole
  作者：Tiansheng Wang、John P. Duffy、Jian Wang、Summer Halas、Francesco G. Salituro、Albert C. Pierce、Harmon J. Zuccola、James R. Black、James K. Hogan、Scott Jepson、Dina Shlyakter、Sudipta Mahajan、Yong Gu、Thomas Hoock、Mark Wood、Brinley F. Furey、J. Daniel Frantz、Lisa M. Dauffenbach、Ursula A. Germann、Bin Fan、Mark Namchuk、Youssef L. Bennani、Mark W. Ledeboer

  DOI：10.1021/jm901383u

  日期：2009.12.24

  The Synthesis and characterization of a novel polycyclic azaindole based derivative is disclosed, and its binding to JAK2 is described. The compound is further evaluated for its ability to block the EPO/JAK2 signaling cascade in vitro and in vivo.
• PYRROLOPYRIDINES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1881983B1

  公开（公告）日：2012-01-11