Bz-Arg-Anb^5,2-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bz-Arg-Anb^5,2-NH2
• 英文别名: 5-[[(2S)-2-benzamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-2-nitrobenzamide
• 化学式: C₂₀H₂₃N₇O₅
• 分子量: 441.447
• InChiKey: AMXCIPIDZGJPCZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基苯甲酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 苯甲酰氯 以31 mg的产率得到Bz-Arg-Anb^5,2-NH2
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXV。通过固相方法轻松制备对硝基苯胺类似物。

  摘要：

  氨基酸和肽的对硝基苯胺广泛用作发色底物，用于确定蛋白水解酶的活性。但是，对硝基苯胺的制备并不容易，部分原因是对硝基苯胺的氨基的亲核性低。研究了通过固相法轻松制备对硝基苯胺类似物的方法。使用5-氨基-2-硝基苯甲酸（Anb5,2）代替对硝基苯胺（pNA）制备对硝基苯胺类似物。通过2-（H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸酯（TBTU）方法将Anb5,2引入到对甲基苯甲胺树脂上而不保护Anb5,2的氨基对-二甲基氨基吡啶的存在。Nalpha，NG保护的精氨酸与Anb5的偶联反应，用普通的偶联方法（例如碳二亚胺和二苯基磷酰基叠氮化物方法）很难获得2-树脂，但是磷酰氯方法比较成功。胰蛋白酶水解合成的苯甲酰基-Arg-Anb5,2-NH2和苯甲酰基-Arg-pNA，两种反应混合物均表现出相同的光谱特性。HD-Val-Leu-Arg-Anb5,2-NH2是人尿激肽释放酶底物的类似

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1740

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XXXV. Facile Preparation of p-Nitroanilide Analogs by the Solid-Phase Method.
  作者：Keiko HOJO、Mitsuko MAEDA、Shin IGUCHI、Timothy SMITH、Hiroshi OKAMOTO、Koichi KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1740

  日期：——

  p-Nitroanilides of amino acids and peptides are widely used as the chromogenic substrates for the determination of the activity of proteolytic enzymes. However, the preparation of a p-nitroanilide is not easy, in part due to the low nucleophilicity of the amino group of p-nitroaniline. A facile preparation of p-nitroanilide analog by the solid-phase method was investigated. 5-Amino-2-nitrobenzoic acid

  氨基酸和肽的对硝基苯胺广泛用作发色底物，用于确定蛋白水解酶的活性。但是，对硝基苯胺的制备并不容易，部分原因是对硝基苯胺的氨基的亲核性低。研究了通过固相法轻松制备对硝基苯胺类似物的方法。使用5-氨基-2-硝基苯甲酸（Anb5,2）代替对硝基苯胺（pNA）制备对硝基苯胺类似物。通过2-（H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸酯（TBTU）方法将Anb5,2引入到对甲基苯甲胺树脂上而不保护Anb5,2的氨基对-二甲基氨基吡啶的存在。Nalpha，NG保护的精氨酸与Anb5的偶联反应，用普通的偶联方法（例如碳二亚胺和二苯基磷酰基叠氮化物方法）很难获得2-树脂，但是磷酰氯方法比较成功。胰蛋白酶水解合成的苯甲酰基-Arg-Anb5,2-NH2和苯甲酰基-Arg-pNA，两种反应混合物均表现出相同的光谱特性。HD-Val-Leu-Arg-Anb5,2-NH2是人尿激肽释放酶底物的类似