1-acetyl-4-phenyl-5-thiocyanato-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-phenyl-5-thiocyanato-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-Acetyl-4-phenyl-5-thiocyanato-1,5-dihydro-2 h-pyrrol-2-one；(1-acetyl-5-oxo-3-phenyl-2H-pyrrol-2-yl) thiocyanate
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: AMXVGHWGFVCMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromo-4-phenyl-3-pyrrolin-2-one 、 silver thiocyanate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-acetyl-4-phenyl-5-thiocyanato-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的1-乙酰基-4-苯基-3-吡咯啉-2-酮类化合物作为潜在抗肿瘤药的合成与研究

  摘要：

  用苯中的适当银盐处理1-乙酰基-5-溴-4-苯基-3-吡咯啉2-酮可促进溴被氯，氟，亚硝酸根，硝酸根和硫氰酸根取代。对新合成的化合物进行了生物测试，结果发现在体内具有中等的吲哚胺2,3-双加氧酶和基质金属蛋白酶抑制NO 2和SCN衍生物的特性，同时具有体内低的抗肿瘤作用。但是，在移植了4T1乳腺和CT-26小鼠结肠癌的小鼠中测试NO 2衍生物导致肿瘤体积和肺转移明显减少，而没有不良的毒性作用，证明其具有强大的抑制肿瘤作用。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2298-7

文献信息

• Synthesis and study of new 5-substituted 1-acetyl-4-phenyl-3-pyrrolin-2-ones as potential antitumor agents
  作者：Jevgenijs Kuznecovs、Maxim Vorona、Ilona Domraceva、Iveta Kanepe-Lapsa、Marina Petrova、Edvards Liepins、Sergey Belyakov、Ainars Leonchiks、Grigory Veinberg

  DOI：10.1007/s10593-018-2298-7

  日期：2018.5

  newly synthesized compounds resulted in the discovery of moderate indoleamine 2,3-dioxygenase and matrix metalloproteinase inhibiting properties for NO2 and SCN derivatives in combination with low antitumor effect in vivo. However, testing of the NO2 derivative in mice with transplanted 4T1 mammary and CT-26 mouse colon carcinomas led to a considerable decrease in tumor volume and lung metastases without

  用苯中的适当银盐处理1-乙酰基-5-溴-4-苯基-3-吡咯啉2-酮可促进溴被氯，氟，亚硝酸根，硝酸根和硫氰酸根取代。对新合成的化合物进行了生物测试，结果发现在体内具有中等的吲哚胺2,3-双加氧酶和基质金属蛋白酶抑制NO 2和SCN衍生物的特性，同时具有体内低的抗肿瘤作用。但是，在移植了4T1乳腺和CT-26小鼠结肠癌的小鼠中测试NO 2衍生物导致肿瘤体积和肺转移明显减少，而没有不良的毒性作用，证明其具有强大的抑制肿瘤作用。