2-(4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ANKQFJMVDVMEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 N,N-二甲基苯胺 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-dimethylaminophenyl)-6-methyl-1,4-benzoquinone 、 2-(4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的1,4-苯醌的合成通过水促进和（OTF）3催化的原位芳香族化合物的共轭加成-脱氢-1,4-苯醌在水

  摘要：

  单和二芳基取代的1,4-醌是通过In（OTf）3催化的芳香族C-亲核试剂与1,4-醌衍生物的共轭加成反应，然后在水中进行原位脱氢而合成的。发现水对反应有利。还检查了加成反应在水中的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505248

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Benzoquinonevia Water-Promoted and In(OTf)3-Catalyzedin situ Conjugate Addition-Dehydrogenation of Aromatic Compounds to 1,4-Benzoquinone in Water
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505248

  日期：2006.1

  Mono- and diaryl-substituted 1,4-quinones were synthesized by the In(OTf)3-catalyzed conjugate addition of aromatic C-nucleophiles to 1,4-quinone derivatives followed by in situ dehydrogenation in water. Water was found to be beneficial to the reaction. The regioselectivity of the addition reaction in water was also examined.

  单和二芳基取代的1,4-醌是通过In（OTf）3催化的芳香族C-亲核试剂与1,4-醌衍生物的共轭加成反应，然后在水中进行原位脱氢而合成的。发现水对反应有利。还检查了加成反应在水中的区域选择性。