N-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-ylidene] 2-thiophenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-ylidene] 2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: ANNOIMIYTKMQPE-FUXDGLFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-ylidene] 2-thiophenesulfonamide 、 1-tert-butylthio-1-tert-butyldimethylsiloxyethene 在 chiral ferrocene-based phosphine copper silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-S-tert-butyl (4E)-5-(2-furyl)-3-(2-thienylsulfonyl)amino-4-pentenethioate 、 (R)-S-tert-butyl (4E)-5-(2-furyl)-3-(2-thienylsulfonyl)amino-4-pentenethioate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺的对映选择性曼尼希型反应的铜（I）-亚砜路易斯酸催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。

  DOI：

  10.1021/ol060866v
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰胺 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到N-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-ylidene] 2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺的对映选择性曼尼希型反应的铜（I）-亚砜路易斯酸催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。

  DOI：

  10.1021/ol060866v

文献信息

• Copper(I)-Fesulphos Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Mannich-Type Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Alvaro Salvador González、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol060866v

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Copper(I) complexes of Fesulphos ligands are efficient chiral Lewis acid catalysts in the Mannich-type addition of silyl enol ethers of ketones, esters, and thioesters to N-(2-thienyl)sulfonyl aldimines. The corresponding optically active beta-amino carbonyl derivatives were obtained in good yields (58-91%) and with moderate to good enantioselectivity (61-93% ee). Removal of the N-activating

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。