三氟甲基膦酸二乙酯 | 2708-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl bis(bromodifluoromethyl)phosphonate
• 英文别名: diethoxytrifluoromethylphosphonate；diethyl trifluoromethylphosphonate；diethyl trifluoromethylphosphate；CF3P(O)(OEt)2；diethyl trifluoromethanephosphonate；Trifluoromethylphosphonic acid diethyl ester；1-[ethoxy(trifluoromethyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 2708-87-4
• 化学式: C₅H₁₀F₃O₃P
• 分子量: 206.102
• InChiKey: QFAUKZLHFVELOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  占吨酮 、 三氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到9-hydroxy-9-(trifluoromethyl)xanthene
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲基膦酸二乙酯的醇盐诱导的亲核三氟甲基化

  摘要：

  提出了一种使用三氟甲基膦酸二乙酯的新型醇盐诱导的羰基化合物，二硫化物和二硒化物的亲核三氟甲基化反应。在这些反应中，三氟甲基膦酸二乙酯充当[CF3-]合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.135
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (trifluoromethyl)phosphonite 在 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三氟甲基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Fluorinated Phosphonates via Photochemical and Thermal Reactions

  摘要：

  Under UV irradiation (254 nm) at ambient temperature, a degassed mixture of (EtO)(2)POP(OEt)(2) and RfI {R-f=CF3, C2F5, C4F9, C6F13, (CF3)(2)CF, CF2CF=CF2, ClCF2CF2, BrCF2CF2, C6F5, ClCF2CFClCF2CF2, I(CF2)(3), I(CF2)(4), FO2S(CF2)(4), FO2S(CF2)(2)O(CF2)(2)} affords the fluorinated phosphonite, [RfP(OEt)(2)]. Oxidation of the phosphonites, [RfP(OEt)(2)], with Me3COOH gave the corresponding fluorinated phosphonates, (EtO)(2)P(O)R-f(1-14), in 35-80% isolated yields. CF3CCl2I reacts with (EtO)(2)POP(OEt)(2) at room temperature in the absence of UV irradiation to afford [CF3CCl2P(OEt)(2)] which upon oxidation gave a 52% yield of CF3CCl2P(O)(OEt)(2) (15). The reaction of (EtO)(2)POP(OEt)(2) and RfI (R-f=ClCF2CF2, BrCF2CF2, C2F5) at 125 degrees C in the presence of Me3COOCMe3 and subsequent oxidation of the resultant phosphonites afforded phosphonates (2, 7, and 8) albeit in lower yields (49-62%) compared to those of the photochemical reaction (58-80%). (RO)(2)P(O)CF2CF2I (R=Et, i-Pr) (16 and 17) was obtained (42-48%) when a degassed mixture of (RO)(3)P and BrCF2CF2I was subjected to UV irradiation (254 nm) at ambient temperature via a unique photochemical transformation.

  DOI：

  10.1021/ja971345t

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of H-Phospho­nates Using Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1055/s-0031-1290806

  日期：2012.5

  Abstract Copper-catalyzed aerobic oxidative trifluoromethylation of readily accessible H-phosphonates was demonstrated for the first time. This method not only provides an alternative method for the facile synthesis of a series of biologically important CF3-phosphonates, but also demonstrates the first example of the efficient construction of a P–CF3 bond via transition-metal catalysis. Copper-catalyzed

  摘要 首次证明了易于催化的H-膦酸酯的铜催化的需氧氧化三氟甲基化。该方法不仅为轻松合成一系列生物学上重要的CF 3膦酸酯提供了另一种方法，而且还展示了通过过渡金属催化有效构建P–CF 3键的第一个实例。 首次证明了易于催化的H-膦酸酯的铜催化的需氧氧化三氟甲基化。该方法不仅为轻松合成一系列生物学上重要的CF 3膦酸酯提供了另一种方法，而且还展示了通过过渡金属催化有效构建P–CF 3键的第一个实例。
• Detailed Investigation of the Radical-Induced Destruction of Chemical Warfare Agent Simulants in Aqueous Solution
  作者：Amberashley Abbott、Tim Sierakowski、James J. Kiddle、Kristin K. Clark、Stephen P. Mezyk

  DOI：10.1021/jp101720j

  日期：2010.6.10

  such as the use of advanced oxidation or reduction process free radical treatments may also be a viable option. We have examined here the primary kinetics and reaction mechanisms for an extensive library of chemical warfare agent simulants with the oxidizing hydroxyl radical and reducing hydrated electrons in water. From these values, it is seen that the reductive destruction occurs primarily through a

  交付的化学战剂（CWA）在各种环境基质中的持久性受到军事和平民居民的严重关注。最终了解在不同环境基质中各种CWA的所有降解途径对于确定本地工艺是否可以提供对特定材料的充分去污或是否需要活性化学去污至关重要。尽管已报道了许多有关碱促进化学降解的工作，但其他补救措施，例如采用高级氧化或还原过程的自由基处理，也可能是可行的选择。我们在这里检查了广泛的化学战剂模拟物库的主要动力学和反应机理，该模拟物库具有氧化性羟基自由基并减少水中的水合电子。从这些值可以看出，还原破坏主要是通过单一机理发生的，该机理包括在磷基团处捕获水合电子并随后消除，而羟基自由基氧化则显示出两种独立的反应机理，具体取决于水溶液中的p。ķ一个离去基团。
• A new method for the synthesis of trifluoromethylating agents—Diaryltrifluoromethylsulfonium salts
  作者：Lev M. Yagupolskii、Andrej V. Matsnev、Raisa K. Orlova、Boris G. Deryabkin、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.10.001

  日期：2008.2

  A new synthetic method has been developed to prepare diaryltrifluoromethylsulfonium salts from diaryldifluorosulfuranes by the action of Me3SiCF3/F−. This reaction is the transformation of nucleophilic trifluoro-methylating reagent into electrophilic one.

  的新合成方法已被开发通过我的动作，以制备从diaryldifluorosulfuranes diaryltrifluoromethylsulfonium盐3 SICF 3 / F - 。该反应是将亲核三氟甲基化试剂转化为亲电试剂。
• Reductive Destruction of Chemical Warfare Agent Simulants in Water
  作者：James J. Kiddle、Stephen P. Mezyk

  DOI：10.1021/jp047888o

  日期：2004.7.1

  detection, decontamination, and destruction of chemical warfare (CW) agents remain an active area of scientific research. Rate constants for the reaction of substituted diethyl phosphates and phosphonates with the hydroxyl radical and hydrated electron have been measured in water to elucidate the primary destruction pathway for the CW agents Tabun (GA), Sarin (GB), Soman (GD), and VX with these two species

  化学战 (CW) 试剂的有效检测、净化和销毁仍然是科学研究的一个活跃领域。已在水中测量了取代的磷酸二乙酯和膦酸酯与羟基自由基和水合电子反应的速率常数，以阐明化学战剂 Tabun (GA)、Sarin (GB)、Soman (GD) 和 VX 的主要破坏途径与这两个物种。所测得的具有离去基团的模拟物更接近地模拟这些实际化学武器的动力学预测还原性破坏将是最有效的机制，并且诸如烷基膦酸盐等无毒模拟物会经历不同的氧化还原化学反应。
• EP3848367
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——