N‐(4‐chlorophenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N‐(4‐chlorophenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐amine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-5-amine
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₅
• mdl: MFCD07763507
• 分子量: 295.731
• InChiKey: ANULBJAJTWTIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N‐(4‐chlorophenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐amine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉作为经典 DNA 嵌入剂的设计、合成、计算机 ADMET、对接和抗增殖评估

  摘要：

  设计、合成了11 种新型 [1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉，并针对 HepG2 和 HCT-116 细胞进行了评估。进行分子设计以研究所提出的化合物与 DNA 活性位点的结合模式。从生物测试中获得的数据与从分子模型中获得的数据高度相关。HCT-116 被发现是对新衍生物的影响最敏感的细胞系。特别是，化合物6 f和6 e被发现是所有测试化合物中对两种 HepG2 和 HCT116 癌细胞系最有效的衍生物，IC 50  = 23.44 ± 2.9、12.63 ± 1.2 和 25.80 ± 2.1，以及分别为 14.32 ± 1.5 µM。虽然化合物图 6 f和6 e的活性低于阿霉素（IC 50  = 7.94 ± 0.6 和 8.07 ± 0.8 µM，分别），两者都可用作未来设计、优化和研究以产生更有效的抗癌类似物的模板。对最活跃的衍生物6a、 6c 、 6e和6f的DNA结合活性进行了评估。化合物6

  DOI：

  10.1002/ardp.202100412

文献信息

• Design, synthesis, in silico ADMET, docking, and antiproliferative evaluations of [1,2,4]triazolo[4,3‐ <i>c</i> ]quinazolines as classical DNA intercalators
  作者：Mohamed S. Alesawy、Mohamed‐Kamal Ibrahim、Ibrahim H. Eissa、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.202100412

  日期：2022.4

  Eleven novel [1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolines were designed, synthesized, and evaluated against HepG2 and HCT-116 cells. The molecular design was performed to investigate the binding mode of the proposed compounds with the DNA active site. The data obtained from biological testing highly correlated with that obtained from molecular modeling. HCT-116 was found to be the most sensitive cell line to

  设计、合成了11 种新型 [1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉，并针对 HepG2 和 HCT-116 细胞进行了评估。进行分子设计以研究所提出的化合物与 DNA 活性位点的结合模式。从生物测试中获得的数据与从分子模型中获得的数据高度相关。HCT-116 被发现是对新衍生物的影响最敏感的细胞系。特别是，化合物6 f和6 e被发现是所有测试化合物中对两种 HepG2 和 HCT116 癌细胞系最有效的衍生物，IC 50  = 23.44 ± 2.9、12.63 ± 1.2 和 25.80 ± 2.1，以及分别为 14.32 ± 1.5 µM。虽然化合物图 6 f和6 e的活性低于阿霉素（IC 50  = 7.94 ± 0.6 和 8.07 ± 0.8 µM，分别），两者都可用作未来设计、优化和研究以产生更有效的抗癌类似物的模板。对最活跃的衍生物6a、 6c 、 6e和6f的DNA结合活性进行了评估。化合物6