chlorophyllide a

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: chlorophyllide a
• 英文别名: chlorophyllide α；Chlide；chlorophyllide；Monovinyl chlorophyllide；magnesium;3-[(3R,21S,22S)-16-ethenyl-11-ethyl-3-methoxycarbonyl-12,17,21,26-tetramethyl-4-oxo-7,24-diaza-23,25-diazanidahexacyclo[18.2.1.15,8.110,13.115,18.02,6]hexacosa-1,5(26),6,8,10,12,14,16,18(24),19-decaen-22-yl]propanoic acid
• 化学式: C₃₅H₃₄MgN₄O₅
• 分子量: 614.984
• InChiKey: ANWUQYTXRXCEMZ-NYABAGMLSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorophyllide a 在 硫酸 作用下， 生成 pheophorbide-a
  参考文献：
  名称：

  BciC酶对各种叶绿素类似物进行体外脱甲氧基羰基化。

  摘要：

  绿色硫细菌淡绿Chlorobaculum tepidum中独特的光收集天线（称为chlorosomes）由细菌叶绿素（BChl）的自聚集体组成。在BChl c的生物合成中，BciC脱甲氧基羰基酶去除了C132-甲氧基羰基，以促进BChl c的自聚集。我们先前报道了体外BciC酶反应，并讨论了该酶在BChl c的生物合成中的功能。这项研究旨在使用几种半合成的（细菌）叶绿素衍生物详细检查BciC的底物特异性。结果表明，BciC的底物特异性受到包括细菌绿素π系统在内的A / B环结构变化的影响。此外，BciC对锌螯合的叶绿素衍生物具有活性。反之，BciC认识到D / E环上的结构修饰，包括卟啉色素，导致酶活性显着下降。BciC的利用提供了温和的条件，可用于体外制备各种化学（不稳定）的叶绿素颜料。

  DOI：

  10.1007/s11120-018-0573-1
• 作为产物：
  描述：

  chlorophyll a 生成 chlorophyllide a
  参考文献：
  名称：

  SHIMOKAWA, KEISHI;HASHIZUME, AKIHITO;SHIOI, YUZO, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2105-2106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme-catalyzed organic syntheses: transesterification reactions of chlorophyll a, bacteriochlorophyll a, and derivatives with chlorophyllase
  作者：T. J. Michalski、J. E. Hunt、C. Bradshaw、A. M. Wagner、J. R. Norris、J. J. Katz

  DOI：10.1021/ja00225a047

  日期：1988.8

  The green plant enzyme chlorophyllase (EC 3.1.1.14, chlorophyll chlorophyllido-hydroase) has been used for the synthesis of a variety of primary alcohol and diol esters of chlorophyll a, bacteriochlorophyll a, and pyrobacteriochlorophyll a. Green plant chlorophyllase accepts a much larger range of alcohol and chlorophyll substrates than had previously been realized. Thus, chlorophyllide and bacteriochlorophyllide

  绿色植物酶叶绿素酶（EC 3.1.1.14，叶绿素叶绿素水解酶）已用于合成多种叶绿素 a、细菌叶绿素 a 和焦杆菌叶绿素 a 的伯醇和二醇酯。绿色植物叶绿素酶接受的酒精和叶绿素底物范围比以前意识到的要大得多。因此，通过酶辅助酯交换可以容易地获得伯醇如视黄醇和洗涤剂 Triton X-100 和二元醇如乙二醇、丁二醇或 2-羟乙基二硫化物的叶绿素酯和细菌叶绿素酯。二醇叶绿素酯是合成反应中心特殊对模型的重要中间体。叶绿素酶辅助的反应可以在含有高达 95% 的有机溶剂的介质中进行，而不会产生重要的叶绿素官能团即使在常规化学合成程序的温和条件下也容易发生的伴随副反应。在竞争性叶绿素酶催化的酯交换反应中，长链醇如法呢醇和视黄醇与简单的脂肪醇和二醇相比，酶显示出对长链醇的明确偏好。37 个参考文献，1 个图，2 个表格。长链醇如法尼醇和视黄醇与简单的脂肪醇和二醇相比，酶显示出对长链醇的明确偏好。37 个参考文献，1
• Semi-synthesis and HPLC analysis of (bacterio)chlorophyllides possessing a propionic acid residue at the C17-position
  作者：Misato Teramura、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1142/s1088424618500347

  日期：2018.5

  Various chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives possessing a magnesium or zinc atom at the central position and a free carboxylic acid group at the C17[Formula: see text]-position, also known as (bacterio)chlorophyllides, were synthesized through a combination of organic synthesis techniques and enzymatic steps. The semi-synthetic (bacterio)chlorophyllides were purified and analyzed using reversed-phase high-performance liquid chromatography with UV-vis spectroscopy and mass spectrometry. These free propionic acid-containing chlorophyllous pigments can be useful research materials for the study of (bacterio)chlorophyll metabolisms.

  通过有机合成技术和酶解步骤的结合，合成了多种叶绿素和细菌叶绿素衍生物，这些衍生物的中心位置有一个镁或锌原子，C17[式：见正文]位置有一个游离的羧酸基团，也称为（细菌）叶绿素化物。采用反相高效液相色谱法、紫外-可见光谱法和质谱法对半合成（细菌）叶绿素化物进行了纯化和分析。这些含游离丙酸的叶绿素色素可作为研究（细菌）叶绿素代谢的有用研究材料。
• Pheophytinization kinetics of chlorophyll c under weakly acidic conditions: Effects of acrylic acid residue at the 17-position
  作者：Kana Sadaoka、Sunao Shoji、Keiya Hirota、Yusuke Tsukatani、Taichi Yoshitomi、Hitoshi Tamiaki、Shigenori Kashimura、Yoshitaka Saga

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.032

  日期：2013.11

  pheophytinization properties between Chl c1 and (P)Chlide a was ascribable to the electronegativity of the 17-substituent in Chl c1 larger than that of (P)Chlide a due to the C171–C172 double bond with the conjugated 172-carboxy group in Chl c1. Demetalation kinetics of PChlide a was slower than that of Chlide a, which originated from the effect of the π-macrocyclic structures.

  从硅藻Chaetoceros gracilis分离出的叶绿素（Chl）c 1的植物光化作用在弱酸性条件下进行了动力学分析，并与原叶绿素（PChlide）a和叶绿素（Chlide）a进行了比较。Chl c 1在17位具有反式丙烯酸残基，其脱镁蛋白的动力学比PChlide a和Chlide a慢，后者均在同一位置具有丙酸残基。Chl c 1和（P）Chlide a之间的脱镁叶绿素化性质的差异归因于Chl c 1中17个取代基的电负性大于（P）氯化物a，这是由于C17 c- 1中带有共轭17 2-羧基的C17 1 -C17 2双键。PChlide a的脱金属动力学比Chlide a慢，这是由于π大环结构的影响。
• Synthesis of Fluorinated Chlorophylls‐<i>a</i>and Their Bio/Physico‐Chemical Properties
  作者：Shin Ogasawara、Kohei Nakano、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1002/ejoc.202000887

  日期：2020.9.14

  chlorophyll‐a) using electrophilic fluorination reagents, followed by inserting a central magnesium ion. These fluorinated chlorophyll‐a analogs show similar optical properties and enzymatic reactivities to intact chlorophyll‐a, while the chemical stabilities under acidic/basic conditions are depended on their fluorination positions.

  通过使用亲电氟化试剂对脱镁叶绿素a（脱金属的叶绿素a）进行氟化，然后插入中心镁离子，可以将氟原子引入叶绿素a中。这些氟化叶绿素一个类似物显示出类似的光学性能和酶的反应性与完整叶绿素一个，而酸性/碱性条件下的化学稳定性都取决于它们的位置的氟化。
• Synthesis of chlorophyll-a homologs by C132-substitutions and their physico- and biochemical properties
  作者：Shin Ogasawara、Yuki Egami、Mitsuaki Hirose、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103383

  日期：2020.1

  visible absorption, fluorescence emission, and circular dichroism spectroscopies. The stereochemistry at the C132-chiral center of these Chl-a/a' homologs was not inverted in a basic solution, and the Chl-a homologs were effective for the substrates for the chlorophyllase reaction, hydrolysis of the phytyl ester.

  脱镁叶绿素-a / a'，无金属形式的带有132-甲氧基羰基的光合活性叶绿素（Chl）sa / a'的混合物在C132-位被双分子亲核取代用溴乙酸甲酯取代或用迈克尔加成丙烯酸甲酯，接着在中心位置进行C132-脱甲氧基羰基化和镁插入，以提供分别在C132-位置具有甲氧基羰基甲基或2-甲氧基羰基乙基的Chl-a / a'同系物。这些C132-亚甲基和乙烯插入的同系物通过1D / 2D 1H NMR光谱进行了表征，并使用可见光吸收，荧光发射和圆二色性光谱研究了其C132-表观纯净样品的光学性质。这些Chl-a / a'的C132手性中心的立体化学