(4'-(dimethylamino)phenyl)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]dec-6-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4'-(dimethylamino)phenyl)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]dec-6-yl)methanol
• 英文别名: PZA-NMe2；[4-(Dimethylamino)phenyl]-(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-yl)methanol；[4-(dimethylamino)phenyl]-(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-yl)methanol
• 化学式: C₁₅H₂₃N₄OP
• 分子量: 306.348
• InChiKey: ANWWKIWRRYEYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-(dimethylamino)phenyl)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]dec-6-yl)methanol 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(SR,RS)-(4'-(dimethylamino)phenyl)-(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]dec-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  上环功能化PTA衍生物的铱（I）配合物。合成，表征和在催化加氢中的应用（PTA = 1,3,5-Triaaza-7-phosphaadamantanetan）

  摘要：

  高产高纯度合成的（1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane-6-yl）锂（1 ; PTA-Li）与对-（二甲氨基）苯甲醛的反应生成了新型的水溶性β-膦醇（4'-（二甲基氨基）苯基）（1,3,5-三氮杂-7-磷三环[3.3.1.1]癸-6-基）甲醇（2； PZA-NMe 2）。氧化物O═PZA-NME 2（3）和硫化物S═PZA-NME 2（4还获得）。（SR，RS）-PZA-NMe 2的Ir（I）络合物得到了类似物苯基（1,3,5-三氮杂-7-磷三环[3.3.1.1] dec-6-基）甲醇（PZA），并用作α，β-不饱和醛和酮的加氢预催化剂。苯乙酮采用不同的轻度还原方案。还获得并描述了PZA-NMe 2的SR，RS非对映异构体的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/om1011177
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 、 对二甲氨基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4'-(dimethylamino)phenyl)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]dec-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷对映体纯羟基衍生物的酶法合成

  摘要：

  首次成功合成了一系列对映体纯的6-(1-羟烷基)-1,3,5-三氮杂-7-磷酸三环[3.3.1.1]癸烷5衍生物。将一系列水解酶应用于在动力学拆分条件下进行的立体选择性乙酰化。尽管仲醇：α-芳基-羟甲基-PTA（膦） 5b-d' 、PTA-氧化物8b-d'和PTA-硫化物9b-d'被发现在所有酶存在下完全不发生反应，并且在各种条件下，伯醇，即羟甲基衍生物PTA氧化物8a和PTA硫化物9a ，成功拆分成具有中等至良好对映选择性（高达95％）的对映体。通过X射线分析和化学关联确定产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02586