1-(3,4-dihydroxyphenethyl)-3-dodecylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenethyl)-3-dodecylthiourea
• 英文别名: 1-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-dodecylthiourea；1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-3-dodecylthiourea
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 380.595
• InChiKey: ANXGIEAIFVOGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxyphenethyl)-3-dodecylthiourea
  参考文献：
  名称：

  酪醇和羟基酪醇衍生物作为抗锥虫和抗疟药

  摘要：

  锥虫病和利什曼病一直是非洲国家健康和发展的真正挑战。现有疗法具有相当大的副作用并增加了寄生虫的抵抗力。我们已经测量了天然酚，酪醇（TYR）和羟基酪醇（HT）以及它们的一些酯和代谢物的抗胰锥虫和抗疟疾活性。我们发现针对布鲁氏锥虫的有效IC 50值用于HT癸酸酯和HT十二酸酯（分别为0.6和0.36μM）。这表示相对于HT的活性大大增加（分别为79和132倍）。此外，两种化合物均对非肿瘤性人类细胞系MRC-5（分别为118和106）表现出高选择性。然后，我们合成了一个有针对性的化合物库，以探索结构活性。我们发现HT癸酸酯和HT十二酸酯的醚和硫脲类似物在低微摩尔范围内也显示出针对布鲁氏杆菌的IC 50值。总之，二邻苯酚环和中等大小的烷基链对于活性至关重要，而它们之间化学键的性质似乎不太重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.047