4-bromo-3-phenyl-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-bromo-3-phenyl-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: AOFQSSOEZMWBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 4-bromo-3-phenyl-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 异丙基氯化镁 、 zinc dibromide 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以76%的产率得到4-(2-oxo-3-phenyl-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparationof Functionalized Unsaturated Lactones and Esters via FunctionalizedMagnesium Carbenoids

  摘要：

  在二乙醚中，β,β-二溴或二碘不饱和酯与i-PrMgCl（1当量）反应，可以生成官能化的烯基镁卡宾，这些卡宾以构型保留的方式与各种亲电试剂反应，生成多官能化的不饱和酯和内酯。通过使用两当量的i-PrMgCl，在二乙醚中会发生构型保留的1,2-迁移，从而实现新型四取代酯和内酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41035
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 异丙基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 4-bromo-3-phenyl-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparationof Functionalized Unsaturated Lactones and Esters via FunctionalizedMagnesium Carbenoids

  摘要：

  在二乙醚中，β,β-二溴或二碘不饱和酯与i-PrMgCl（1当量）反应，可以生成官能化的烯基镁卡宾，这些卡宾以构型保留的方式与各种亲电试剂反应，生成多官能化的不饱和酯和内酯。通过使用两当量的i-PrMgCl，在二乙醚中会发生构型保留的1,2-迁移，从而实现新型四取代酯和内酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41035

文献信息

• Stereoselective Preparationof Functionalized Unsaturated Lactones and Esters via FunctionalizedMagnesium Carbenoids
  作者：Paul Knochel、Viet Anh Vu、Ilan Marek

  DOI：10.1055/s-2003-41035

  日期：——

  The reaction of β,β-dibromo or diiodo unsaturatedesters with i-PrMgCl (1 equivalent) indiethyl ether allows the generation of functionalized alkenylmagnesiumcarbenoids which react with retention of configuration with variouselectrophiles providing polyfunctionalized unsaturated esters andlactones. By using two equivalents of i-PrMgCl,a 1,2-migration with retention of configuration occurs in diethylether allowing a new synthesis of tetrasubstituted esters and lactones.

  在二乙醚中，β,β-二溴或二碘不饱和酯与i-PrMgCl（1当量）反应，可以生成官能化的烯基镁卡宾，这些卡宾以构型保留的方式与各种亲电试剂反应，生成多官能化的不饱和酯和内酯。通过使用两当量的i-PrMgCl，在二乙醚中会发生构型保留的1,2-迁移，从而实现新型四取代酯和内酯的合成。