6-methyl-4,6-di-thiophen-2-yl-cyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-methyl-4,6-di-thiophen-2-yl-cyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-4,6-dithiophen-2-ylcyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄OS₂
• 分子量: 286.419
• InChiKey: AOJIOSVSWBGZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enal 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到6-methyl-4,6-di-thiophen-2-yl-cyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted Cyclohexadienals - Syntheses and Applications

  摘要：

  本发明通常涉及利用L-脯氨酸及其某些衍生物催化α,β-不饱和醛进行不对称自缩合，形成同二聚体和杂二聚体环己二烯醛。反应条件温和，且适用于多种不同的底物，从简单的原料生成具有复杂支架的分子。这种方法允许以足够的数量、纯度和对映选择性多样化合成这类结构的化合物，例如用于生物学研究以及作为荧光探针、抗癌剂、抗菌剂和/或抗真菌剂。本发明还一般涉及所生产的环己二烯醛。

  公开号：

  US20070232813A1

文献信息

• Synthesis and cellular effects of cycloterpenals: Cyclohexadienal-based activators of neurite outgrowth
  作者：Bennie J. Bench、Shane E. Tichy、Lisa M. Perez、Jenna Benson、Coran M.H. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.030

  日期：2008.8

  An unusual class of diterpenoid natural products, 'cycloterpenals' ( with a central cyclohexadienal core), that arise in nature by condensation of retinoids and other isoprenes, have been isolated from a variety of organisms including marine sponges as well as from the human eye. A milk whey protein has also demonstrated the formation of a cycloterpenal derived from beta-ionylidineacetaldehyde. Here, we generate a synthetic library of these molecules where we detail reaction conditions required to effect cross condensation of alpha,beta-unsaturated aldehydes as opposed to homodimerization. The ability of this class of molecules to activate neurite outgrowth activity is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.