2,3-pentanedione bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-pentanedione bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone)
• 英文别名: 1-Methyl-3-[2-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)pentan-3-ylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₁₈N₆S₂
• 分子量: 274.414
• InChiKey: AOKJKLVSWWPCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-pentanedione bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl-ethyl aminomethyl bis-thiosemicarbazonesindium nitrate
  参考文献：
  名称：

  铟（iii）双-硫代氨基脲复合物的合成与表征：用于PET成像的18F掺入

  摘要：

  使用甲醇钠的甲醇溶液，从适当取代的双硫代半氨基甲酮开始，制备了几种双硫代半氨基甲酮的与铟相关的氯配合物。进行了详细的NMR研究以指定结构，包括COSY，HSQC和HMBC技术。所有铟配合物的结构均使用单晶X射线衍射解析。氯配体存在于所有铟配合物中的方形锥体配位球的顶点。在一些配合物中，在氯原子和NH基团之间存在分子间氢键。通过使用K 18的简单卤化物交换方法，将三种不同的铟氯离子络合物转化为相应的氟代衍生物F.包含正电子发射同位素18 F的这些新型复合物，可能在正电子发射断层扫描（PET）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1071/ch18559
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 、 4-甲基氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-pentanedione bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  铟（iii）双-硫代氨基脲复合物的合成与表征：用于PET成像的18F掺入

  摘要：

  使用甲醇钠的甲醇溶液，从适当取代的双硫代半氨基甲酮开始，制备了几种双硫代半氨基甲酮的与铟相关的氯配合物。进行了详细的NMR研究以指定结构，包括COSY，HSQC和HMBC技术。所有铟配合物的结构均使用单晶X射线衍射解析。氯配体存在于所有铟配合物中的方形锥体配位球的顶点。在一些配合物中，在氯原子和NH基团之间存在分子间氢键。通过使用K 18的简单卤化物交换方法，将三种不同的铟氯离子络合物转化为相应的氟代衍生物F.包含正电子发射同位素18 F的这些新型复合物，可能在正电子发射断层扫描（PET）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1071/ch18559

文献信息

• Identification of differential anti-neoplastic activity of copper bis(thiosemicarbazones) that is mediated by intracellular reactive oxygen species generation and lysosomal membrane permeabilization
  作者：Christian Stefani、Zaynab Al-Eisawi、Patric J. Jansson、Danuta S. Kalinowski、Des R. Richardson

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.08.010

  日期：2015.11

  and disubstituted bis(thiosemicarbazones). This alkyl substitution pattern governed their: (1) CuII/I redox potentials; (2) ability to induce cellular 64Cu release; (3) lipophilicity; and (4) anti-proliferative activity. The potent anti-cancer Cu complex of the unsubstituted bis(thiosemicarbazone) analog, glyoxal bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone) (GTSM), generated intracellular reactive oxygen species

  双（硫代半脲）及其铜（Cu）配合物具有独特的抗肿瘤特性。但是，它们的作用机理仍不清楚。我们检查了十二个双（硫代半氨基甲酮）的结构-活性关系，以阐明有关其抗癌功效的因素。重要的是，在配体主链的二亚胺位置上的烷基取代产生两个不同的基团，即未取代/单取代和二取代的双（硫代半咔唑酮）。这种烷基取代模式控制着它们：（1）Cu II / I氧化还原电势；（2）诱导细胞64的能力铜释放；（3）亲脂性；（4）抗增殖活性。未取代的双（硫代半碳zone酮）类似物乙二醛双（4-甲基-3-硫代半碳zone酮）（GTSM）的有效抗癌铜络合物可生成细胞内活性氧（ROS），并通过非螯合的铜螯合作用而减弱有毒的铜螯合剂四硫代钼酸盐和抗氧化剂N-乙酰-1-半胱氨酸。荧光显微镜显示，Cu（GTSM）的抗癌活性部分归因于溶酶体膜通透性（LMP）。这项研究首次凸显了ROS和LMP在双（硫代半脲酮）的抗癌活性中的作用。
• Synthesis and Characterisation of Indium(III) Bis-Thiosemicarbazone Complexes: 18F Incorporation for PET Imaging
  作者：Taracad K. Venkatachalam、Paul V. Bernhardt、Gregory K. Pierens、Damion H. R. Stimson、Rajiv Bhalla、David C. Reutens

  DOI：10.1071/ch18559

  日期：——

  coordination sphere in all indium complexes. In some complexes, an intermolecular hydrogen bond was present between the chlorine atom and an NH group. Three different indium chlorido complexes were converted into the corresponding fluorido-derivative by a simple halide exchange method using K18F. These novel complexes, containing the positron emitting isotope 18F, may have potential applications in positron

  使用甲醇钠的甲醇溶液，从适当取代的双硫代半氨基甲酮开始，制备了几种双硫代半氨基甲酮的与铟相关的氯配合物。进行了详细的NMR研究以指定结构，包括COSY，HSQC和HMBC技术。所有铟配合物的结构均使用单晶X射线衍射解析。氯配体存在于所有铟配合物中的方形锥体配位球的顶点。在一些配合物中，在氯原子和NH基团之间存在分子间氢键。通过使用K 18的简单卤化物交换方法，将三种不同的铟氯离子络合物转化为相应的氟代衍生物F.包含正电子发射同位素18 F的这些新型复合物，可能在正电子发射断层扫描（PET）中具有潜在的应用。
• Highly efficient binuclear cobalt-bis(4-methylthiosemicarbazone) complex co-catalyst to support Cd0.5Zn0.5S NPs for enhanced photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Xiaoyan Zhao、Shirong Kang、Hao Zhang、Hua Yang、Mingyu Dou、Haitao Zhao、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121497

  日期：2023.3