(naphthalen-2-ylmethyl)diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-2-ylmethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphorylmethyl)naphthalene
• 化学式: C₂₃H₁₉OP
• 分子量: 342.377
• InChiKey: AOLDEHLLRLECRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇 、 (naphthalen-2-ylmethyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium tert-butylate 、 C₂₈H₂₈ClN₂NiP 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98 %的产率得到(E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pincer 镍催化的醇与氧化苄基膦的烯化反应

  摘要：

  N,N,P-Pincer 镍配合物可有效催化醇与氧化苄基膦的反应，以良好的收率形成烯烃。该方案适用于多种底物，并且仅生成E构型烯烃。该方法还表现出良好的官能团相容性。甲氧基、甲硫基、三氟甲基、缩酮、氟、氯、溴、噻吩基和呋喃基均可接受。机理研究表明，该反应是通过醇催化脱氢生成醛或酮，然后在 KO t Bu 存在下与氧化苄基二苯基膦缩合进行的。

  DOI：

  10.1002/asia.202400255
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (naphthalen-2-ylmethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用磷亲核试剂对碳酸苄酯进行钯催化的苄基取代

  摘要：

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。

  DOI：

  10.1246/cl.170901

文献信息

• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• Ni-Catalyzed C–P Coupling of Aryl, Benzyl, or Allyl Ammonium Salts with P(O)H Compounds
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02926

  日期：2019.2.1

  C–P bonds via the nickel-catalyzed cross-coupling of organoammonium salts with appropriate phosphorus nucleophiles has been developed. Aryl-, pyridyl-, benzyl-, and allyl-ammonium triflates can be employed as the electrophiles. The employed phosphorus-based nucleophiles included diaryl/dibutyl phosphine oxide, dialkyl phosphonates, and ethyl phenylphosphinate. Functional groups OMe, CN, CF3, F, Cl

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。
• Palladium-catalyzed phosphorylation of benzyl ammonium triflates with P(O)H compounds
  作者：Long Liu、Kaiqiang Xu、Yuan Wang、Wenqi Wang、Hanshuang Xu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131020

  日期：2020.3

  A palladium-catalyzed phosphorylation of benzyl ammonium triflates with P(O)H compounds has been developed. Various benzylphosphorus compounds were produced in good to excellent yields with high functional group tolerance. All the three kinds of hydrogen phosphoryl compounds, i.e. H-phosphonates, H-phosphinates and secondary phosphine oxides, were applicable to this reaction. The successful scale-up

  已经开发了钯催化的三氟甲磺酸苄基铵与P（O）H化合物的磷酸化反应。以高至优异的产率和高官能团耐受性生产了各种苄基磷化合物。所有三种氢磷酰基化合物，即H-膦酸酯，H-次膦酸酯和仲膦氧化物均适用于该反应。成功的放大实验和一锅合成操作也很好地证明了其实用性。
• 一种三取代氧膦化合物的合成方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN109678901B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明提供了一种三取代氧膦化合物的合成方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的一元醇或二元醇为烷基化试剂，使用廉价易得的卤硅烷作为催化剂，经过高选择性反应直接得到三取代氧膦化合物。该反应方法简单，条件温和、无需溶剂、易于操作，反应副产物是水。本方法对反应条件的要求较低，可利用苄基型、烯丙基型和脂肪型醇类为烷基化试剂，可实现目标氧膦化合物的合成，具有较广的适用范围。本方法也可以很方便地放大20倍生产，进行产物的克级制备，因此也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。