2-[(1,1-difluoroethyl)thio]benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(1,1-difluoroethyl)thio]benzothiazole
• 英文别名: 2-[(1,1-difluoroethyl)thio]-1,3-benzothiazole；2-(1,1-Difluoroethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole；2-(1,1-difluoroethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₉H₇F₂NS₂
• 分子量: 231.29
• InChiKey: AOPYQUZFSYVUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 二硫化二苯并噻唑 在 1.5C₁₈H₁₅P*CuCl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以160 mg的产率得到2-[(1,1-difluoroethyl)thio]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  宝石二氟有机锌试剂与S-亲电子试剂的偶联

  摘要：

  宝石-二氟有机锌试剂，其通过将CF 2片段插入C Zn键，与二乙基二黄原酮，二（苯并噻唑基）二硫化物和四乙基秋兰姆二硫化物偶联而制备。在曙红Y二钠盐存在下，通过铜（I）催化剂或通过蓝光照射促进反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.018

文献信息

• Direct Synthesis of Fluorinated Heteroarylether Bioisosteres
  作者：Qianghui Zhou、Alessandro Ruffoni、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Eran Sella、Doron Shabat、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201300763

  日期：2013.4.2

  direction: A modular synthesis of reagents (e.g. sodium difluoroethylsulfinate) that can be used for the direct incorporation of difluoroalkyl groups onto heterocycles is reported. The scope and generality of the incorporation of difluoroalkyl groups is exemplified with the difluoroethyl group and a proof of principle is shown for a general synthesis of fluorinated heteroarylether bioisosteres.

  (Bioiso)转向新方向：报道了可用于将二氟烷基直接掺入杂环上的试剂（例如二氟乙基亚磺酸钠）的模块化合成。以二氟乙基为例说明了二氟烷基并入的范围和普遍性，并显示了氟化杂芳基醚生物等排体的一般合成的原理证明。
• Coupling of gem -difluorinated organozinc reagents with S-electrophiles
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.018

  日期：2016.11

  gem-Difluorinated organozinc reagents, which were prepared by insertion of CF2-fragment into CZn bond, couple with diethyl dixanthogen, di(benzothiazolyl) disulfide, and tetraethylthiuram disulfide. The reaction is promoted either by a copper(I) catalyst or by irradiation with blue light in the presence of Eosin Y disodium salt.

  宝石-二氟有机锌试剂，其通过将CF 2片段插入C Zn键，与二乙基二黄原酮，二（苯并噻唑基）二硫化物和四乙基秋兰姆二硫化物偶联而制备。在曙红Y二钠盐存在下，通过铜（I）催化剂或通过蓝光照射促进反应。