2-(7-fluoro-3-(4-hydroxyphenethyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(7-fluoro-3-(4-hydroxyphenethyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[7-Fluoro-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxoquinoxalin-1-yl]acetic acid；2-[7-fluoro-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxoquinoxalin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 342.327
• InChiKey: AOQAGJAWFJZABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(7-fluoro-3-(4-hydroxyphenethyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉酮的高效多功能醛糖还原酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于喹喔啉2（1 H）-one的设计和合成产生了多个系列的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂候选物。特别地，在化合物中安装了酚结构，以结合抗氧化活性和增强抵抗糖尿病并发症的能力。系列6的大多数显示出对ALR2抑制的有效和选择性作用，IC 50值在0.032–0.468μM的范围内，而2-（3-（2,4-二羟基苯基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（ 2 H）-基）乙酸（6e）最活跃。更重要的是，大多数系列8不仅显示出对ALR2抑制的良好活性，而且还显示出强大的抗氧化活性，并且2-（3-（3-甲氧基-4-羟基苯乙烯基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸（8d）均匀与众所周知的抗氧化剂Trolox一样强，浓度为100μM，证明C3 p-羟基苯乙烯基侧链是缓解氧化应激的关键结构。因此，这些结果表明获得了既具有抑制ALR2作用又具有抗氧化剂作用的多功能ALR2抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm501484b